2,3-diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate | 862772-23-4

• 英文名称: 2,3-diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-morpholine-2,3-diferrocenilcyclopropenium tetrafluoroborate；morpholino-di(ferrocenyl)cyclopropenylium tetrafluoroborate；diferrocenyl(morpholino)cyclopropenylium tetrafluoroborate；diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenium tetrafluoroborate
• CAS: 862772-23-4
• 化学式: BF₄*C₂₇H₂₆Fe₂NO
• 分子量: 579.008
• InChiKey: ULDKTRXAOQHGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-diferrocenylcyclopropenethione
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino（二茂铁基）-和（二-对-茴香基）二氢嘧啶：新颖的合成，结构和电化学

  摘要：

  2,3-二异环烯基和2,3-二茴香基-1-甲基硫烷基环碘化碘与1,3-二苯基和1,3-二邻甲苯基胍反应生成1-芳基-2-芳基-5,6-（5a，5b）和-4,5-二茂铁基-1,2-二氢嘧啶（6a，6b）（〜2 ：1）以及5,6-和4,5-二苯并基-3-苯基-2-苯基亚氨基-1,2-二氢嘧啶（〜2：1）。它们的结构是根据5,6-二茂铁基-1-（邻甲苯基）-2-（邻甲苯基）亚氨基和4,5-二茂铁基-1-苯基的光谱数据和X射线衍射分析确定的2-苯基亚氨基-1，2-二氢嘧啶（分别为5b和6a）。化合物的电化学行为使用循环伏安法和计时电流法的实验研究了5b，6b和5a + 6a。对于所有化合物，观察到归因于二茂铁部分的氧化的两个电化学过程（I，II）。Δ的值ë 0' （II-I ）和歧化恒定ķ COM也报道。另外，还检测到具有与嘧啶环有关的快速偶联化学反应的电化学氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.979
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-ethoxy-2,3-diferrocenylcyclopropenylium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-Arylimino（二茂铁基）-和（二-对-茴香基）二氢嘧啶：新颖的合成，结构和电化学

  摘要：

  2,3-二异环烯基和2,3-二茴香基-1-甲基硫烷基环碘化碘与1,3-二苯基和1,3-二邻甲苯基胍反应生成1-芳基-2-芳基-5,6-（5a，5b）和-4,5-二茂铁基-1,2-二氢嘧啶（6a，6b）（〜2 ：1）以及5,6-和4,5-二苯并基-3-苯基-2-苯基亚氨基-1,2-二氢嘧啶（〜2：1）。它们的结构是根据5,6-二茂铁基-1-（邻甲苯基）-2-（邻甲苯基）亚氨基和4,5-二茂铁基-1-苯基的光谱数据和X射线衍射分析确定的2-苯基亚氨基-1，2-二氢嘧啶（分别为5b和6a）。化合物的电化学行为使用循环伏安法和计时电流法的实验研究了5b，6b和5a + 6a。对于所有化合物，观察到归因于二茂铁部分的氧化的两个电化学过程（I，II）。Δ的值ë 0' （II-I ）和歧化恒定ķ COM也报道。另外，还检测到具有与嘧啶环有关的快速偶联化学反应的电化学氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.979

文献信息

• Reactions of 2,3-diferrocenylcyclopropenilium salts with bis-1,4-N,O-nucleophiles: Novel synthesis, characterization, chemical and electrochemical properties of the 2-(Z-1,2-diferrocenylvinyl)- 4,5-dihydrooxazole derivatives
  作者：Jessica J. Sánchez García、Marcos Flores-Alamo、Luis Ortiz-Frade、Elena I. Klimova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.002

  日期：2017.8

  A new method of synthesis of 2-(Z-1,2-diferrocenylvinyl)-4,5-dihydrooxazoles 3a-f and 5, 2-(Z-1,2-diferrocenylvinyl)-4,5-dihydrooxazol-3-ium salts 4a-f, 4g,h, and 9h-j by reactions of 2,3-diferrocenylcyclopropenylium salts 1a,b with 1,2-amino- and 1,2-N-alkylaminoalcohols in the presence of Et3N is described. The interactions of the salts 4a,d,f and 9h-j with morpholine and piperidine results in the

  的2-（合成的新方法ž -1,2- diferrocenylvinyl）-4,5- dihydrooxazoles 3A-F和5，2-（Z- 1,2- diferrocenylvinyl）-4,5-二氢恶唑-3-鎓描述了在Et 3 N存在下2，3-二茂铁基环丙烯基盐1a，b与1，2-氨基-和1，2-N-烷基氨基醇反应形成的盐4a-f，4g，h和9h-j。盐4a，d，f和9h-j与吗啉和哌啶的相互作用导致相应的（E）-2-[（N -2'，3'-二茂铁基丙烯酰基-2-（N-烷基）氨基]乙基吗啉和哌啶。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱，元素分析和X射线衍射研究完成了新化合物的表征。使用循环平方伏安法研究了化合物3a-d和4a-d的电化学性质。据报道，由于二茂铁部分E 0 '（II），E 0 '（III）和配位常数K com的氧化，一个吸附过程和两个电化学过程II和III。
• Diferrocenyl(areno)oxazoles, spiro(arenooxazole)cyclopropenes, quinolines and areno[1,4-]oxazines: Synthesis, characterization and study of their antitumor activity
  作者：Jessica J. Sánchez García、Marcos Flores-Álamo、Elena Martínez-Klimova、Teresa Ramírez Apan、Elena I. Klimova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.026

  日期：2018.7

  A new reaction of transformation of the intermediate products of the addition of 1,2-aminoarenols 2a-f to the diferrocenyl-cyclopropenium cation 1 in the positions C(1) and C(2) is found. The characterization of the new compounds was done by IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy, mass-spectrometry, elemental analysis, and X-ray diffraction. Compounds 4a, 4e, 5a, 5e and 6a were the most active with modest

  新型2-（Z，E -1,2-二茂铁基乙烯基）芳恶唑4a-f和5a-e（分别为24-32％，2：1），3-二茂铁基-2-二茂铁基甲基-2-morpholino-2 H -areno [1,4]恶嗪7a-f（22–33％），2'，3'-二茂铁基-3H-螺[areno [d]恶唑-2,1'-环丙[2] ene] 6-f（5-6％），2-二茂铁基壬二唑3a-e（4-6％）和3,4-二茂铁基-8-羟基喹啉8d-f（约25-30％）由2,3-反应描述在Et 3存在下与1,2-氨基苯酚2a-e和2,3-氨基萘酚2f形成二铁茂铁-1-吗啉代-环丙烯盐1描述了N。发现了在位置C（1）和C（2）上向1,2-二茂铁基-环丙烯阳离子1添加1,2-氨基芳烃2a-f的中间产物转化的新反应。通过IR，1 H和13 C-NMR光谱，质谱，元素分析和X射线衍射对新化合物进行表征。化合物4a，4e，5a，5e和6a活性最高，
• Synthesis of 1,2-diferrocenyl-3-(diacylmethylidene)cyclopropenes and 1,1-diacyl-2,3-diferrocenyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienes, their structures and electrochemical properties
  作者：Elena Klimova、Tatiana Klimova Berestneva、Simon Hernandez-Ortega、Luis Ortiz-Frade、Leon V. Backinowsky、Marcos Martínez García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.01.015

  日期：2008.4

  2,3-Diferrocenyl-1-morpholinocyclopropenylium tetrafluoroborate reacts with 1,3-diketones in the presence of triethylamine to give 3-diacylmethylidene-1,2-diferrocenylcyclopropenes (8a-d). Under similar conditions, 2,3-diferrocenyl-1-methylsulfanylcyclopropenylium iodide affords 8a-c (similar to 25-30%) and 1,1-diacyl-2,3-diferrocenyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienes (10a-c) (similar to 50-60%). The structures of the products obtained were established based on the data from H-1 (1D NOE) and C-13 NMR spectra and X-ray diffraction analysis. Electrochemical properties of several (diacylmethylidene)diferrocenylcyclopropenes (8a-c) and 1,1-diacyl-2,3-diferrocenyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienes (10a-c) are studied. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Diferrocenylcyclopropenyl cations. Synthesis, structures, and some chemical properties
  作者：Elena I. Klimova、Tatiana Klimova Berestneva、Simon Hernández Ortega、Daniel Méndez Iturbide、Alfonso García Marquez、Marcos Martínez García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.014

  日期：2005.7

  Synthesis of diferrocenyleyclopropenyl tetrafluoroborates with hetero-substituents in the three-membered ring, viz., ethoxy, trityloxy, ferrocenyl(phenyl)methoxy, N,N-diethylamino, piperidino, and morpholino, is described. The spatial structure of diferrocenyl(morpholino)cyclopropenyl tetralluoroborate was established based on the data from X-ray diffraction analysis. Under the action of potassium tert-butoxide, all the diferrocenylcyclopropenyl tetrafluoroborates undergo three-membered ring-opening with formation of the corresponding 2,3-diferrocenylacrylic acid derivatives. A mechanism of the ring-opening is suggested. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rearrangements of diferrocenylcyclopropenium ions in the reactions with bis-1,4-O,S-nucleophiles
  作者：Jessica J. Sánchez García、Elena I. Klimova

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.008

  日期：2020.9

  Reactions of 3-R-1,2-diferrocenylcyclopropenium ions (R is 4-morpholino or SMe) with 2-mercaptophenol or 2-mercaptoethanol proceed via a ring opening and result in three types of products, namely, diferrocenyl-substituted 1,3-oxathiolanes, 1,4-oxathiepines and alkyl prop-2-enethioates.