(24R,25S)-25,26-epoxy-24-hydroxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene | 78191-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R,25S)-25,26-epoxy-24-hydroxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene
• CAS: 78191-98-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: ANYJLGJXHUHQER-LSNPDMFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R,25S)-25,26-epoxy-24-hydroxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene 在 吡啶 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1R,4R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-1-[(S)-1-hydroxy-1-methyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-tetrahydropyranyloxycholesta-5,25-dien-24-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (24R,25S)-25,26-epoxy-24-hydroxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将羟基引入胆固醇侧链的24位，25位和26位

  摘要：

  LiAlH 4和2,2'-二羟基-1,1'-联萘的复合物不对称地还原甾体25-en-24- one，导致羟基选择性地引入到24、25和26中胆固醇侧链的位置。

  DOI：

  10.1039/c39810000115