(3S,4R)-(+)-2-bromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(2Z-octenyl)cyclopent-1-ene | 865302-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-(+)-2-bromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(2Z-octenyl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: [(1R,2S)-3-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 865302-31-4
• 化学式: C₃₅H₅₃BrO₂Si₂
• 分子量: 641.88
• InChiKey: NBMNATJSOJHDBM-ORFXSNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-(+)-2-bromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(2Z-octenyl)cyclopent-1-ene 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 甲酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4R)-(+)-2-bromo-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-3-(2Z-octenyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.

  DOI：

  10.1021/ol051415y

文献信息

• Total Synthesis of the Epoxy Isoprostane Phospholipids PEIPC and PECPC
  作者：Michael E. Jung、Judith A. Berliner、Daniela Angst、Dawei Yue、Lukasz Koroniak、Andrew D. Watson、Rongsong Li

  DOI：10.1021/ol051415y

  日期：2005.9.1

  A total synthesis of the naturally occurring hydroxy ketone PEIPC 1, a compound that plays a role in endothelial activation in atherosclerosis, has been completed via a triply convergent preparation of a protected El derivative 13 from 3,5-diacetoxycyclopentene 7, pentane-1,5-diol, and vinyllithium, using Sharpless epoxidation and enzymatic resolution as key steps. Final coupling with lyso-PC 16 and silyl group deprotection gave PECK 2 and PEIPC 1, which showed the same activity as natural PECPC and PEIPC.