2-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide | 271796-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-iodo-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 271796-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂S
• 分子量: 359.187
• InChiKey: ULIIOKYCIIPOAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 9-methyl-6-phenyl-6,11-dihydrobenzo[5,6][1,2]thiazino[4,3-b]indole-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺和叔胺作为亲核试剂在Pd（II）催化的炔烃催化胺化反应中的应用：四环吲哚并苯并噻嗪S，S-二氧化物的合成

  摘要：

  Pd（II）催化的带有N-甲基-N-（2-甲氧基羰基）乙基氨基和氨基磺酰基的1,2-二芳基乙炔的氧化双环化反应以良好或优异的收率得到了吲哚苯并噻嗪S，S-二氧化物。在碱性条件下（DBU，DMF，120°C），很容易除去与吲哚基氮原子相连的2-（甲氧基羰基）乙基，从而以优异的产率为相应的四环提供了游离的吲哚基氮原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02621
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）反应性顺序亲电NH和CH键活化吲哚合成

  摘要：

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504974

文献信息

• In situ Generation and Utilization of CO: An Efficient Route towards N-Substituted Saccharin via Carbonylative Cyclization of 2-Iodosulfonamides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Sujit Chavan、Adithyaraj K.

  DOI：10.1055/s-0036-1588422

  日期：2017.9

  The present protocol demonstrates the synthesis of N-substituted saccharines via carbonylative cyclization of 2-iodosulfonamides using a Pd(OAc) 2 /Xantphos catalyst system and phenyl formate as a CO source. A variety of saccharin derivatives is synthesized under milder reaction conditions.

  本协议演示了使用 Pd(OAc) 2 /Xantphos 催化剂系统和苯甲酸作为 CO 源通过 2-碘磺酰胺的羰基化环化合成 N 取代的糖精。多种糖精衍生物是在较温和的反应条件下合成的。
• Alkyl radical triggered<i>in situ</i>SO₂-capture cascades
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Wei Hong、Jianchao Cui、Menglin Yu、Yi Li

  DOI：10.1039/c7cc08362a

  日期：——

  An unprecedented in situ SO2-capture cascade triggered by alkyl radicals has been documented herein. Mechanistic investigations suggest that, triggered by alkyl radicals, SO2 was released in situ and subsequently fixed into polycyclic small molecules. A wide range of alkylsulfonyl substituted polycyclic compounds were easily prepared with high yields and good functional group tolerability.

  本文已记录了由烷基引发的前所未有的原位SO 2捕获级联反应。机理研究表明，SO 2在烷基自由基的作用下被原位释放，随后被固定在多环小分子中。容易制备各种烷基磺酰基取代的多环化合物，并具有高收率和良好的官能团耐受性。
• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。
• [EN] DISUBSTITUTED ALKYNE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCYNE DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020127960A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to disubstituted alkyne derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及二取代炔衍生物。这些化合物对预防和/或治疗多种医学状况包括高增殖性疾病和疾病具有用处。
• [EN] COMBINATION PRODUCT FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES<br/>[FR] PRODUIT DE COMBINAISON POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021249969A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a product for combination therapies useful for the treatment of cancer diseases. In particular, the invention relates to the combination of an anti-PD-Ll antibody and an MCT4 inhibitor of Formula (I). The therapeutic combination may be utilized for the use in treating a subject having a cancer disease that tests positive for PD-L1 and/or MCT4 expression.

  本发明涉及一种用于治疗癌症疾病的联合疗法产品。具体而言，该发明涉及一种抗PD-L1抗体和一种Formula(I)的MCT4抑制剂的组合。该治疗组合可用于治疗对PD-L1和/或MCT4表达呈阳性的癌症患者。