4-邻苯二甲酰亚氨基甲基苯基硼酸频哪醇酯 | 138500-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-邻苯二甲酰亚氨基甲基苯基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: (4-邻苯二甲酰亚氨基甲基苯基)硼酸频那醇酯；4-(N-邻苯二甲酰亚胺甲基)苯硼酸频哪酯
• 英文名称: 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (4-Phthalimidomethylphenyl)boronic acid pinacol ester；2-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 138500-87-5
• 化学式: C₂₁H₂₂BNO₄
• mdl: MFCD02179489
• 分子量: 363.221
• InChiKey: ZLSIUDAKDAXZRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158
• 沸点：
  504.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

SDS

1.1 产品标识符
: Phthalimido 4-benzylboronic acid pinacol ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzyl]isoindole-1,3-dione
4-[(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl]phenylboronic acid pinacol ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzyl]isoindole-1,3-
别名
dione
4-[(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl]phenylboronic acid pinacol ester
: C21H22BNO4
分子式
: 363.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 166 - 171 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.319
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-邻苯二甲酰亚氨基甲基苯基硼酸频哪醇酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-phenyl-2-{N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl] acetamido}acetamide
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯硼酸 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-邻苯二甲酰亚氨基甲基苯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Ramalingam, Kondareddiar; Nowotnik, David P., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 6, p. 729 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• Chemoselective Electrosynthesis Using Rapid Alternating Polarity
  作者：Yu Kawamata、Kyohei Hayashi、Ethan Carlson、Shobin Shaji、Dirk Waldmann、Bryan J. Simmons、Jacob T. Edwards、Christoph W. Zapf、Masato Saito、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c06572

  日期：2021.10.13

  in the selective manipulation of functional groups (chemoselectivity) in organic synthesis have historically been overcome either by using reagents/catalysts that tunably interact with a substrate or through modification to shield undesired sites of reactivity (protecting groups). Although electrochemistry offers precise redox control to achieve unique chemoselectivity, this approach often becomes challenging

  有机合成中选择性操纵官能团（化学选择性）的挑战历来通过使用与底物可调节相互作用的试剂/催化剂或通过修饰以屏蔽不需要的反应位点（保护基团）来克服。尽管电化学提供了精确的氧化还原控制以实现独特的化学选择性，但在存在多种氧化还原活性功能的情况下，这种方法通常变得具有挑战性。从历史上看，电合成几乎完全使用直流电（DC）进行。相比之下，众所周知，应用交流电 (AC) 可以在分析规模上显着改变反应结果，但很少被战略性地用于复杂的制备有机合成。在这里，我们展示了如何使用方波来传递电流——快速交替极性（rAP）——能够控制羰基化合物化学选择性还原中的反应结果，这是最广泛使用的反应流形之一。观察到的反应性不能使用直流电解或化学试剂来重现。这种控制化学选择性的新方法所带来的合成价值在手性辅助去除等经典反应问题和PROTAC合成等前沿药物化学主题的背景下得到了生动的体现。
• Guanosine Borate Hydrogel and Self-Assembled Nanostructures Capable of Enantioselective Aldol Reaction in Water
  作者：Zhaohang Chen、Pengcheng Zhou、Yuanxia Guo、Anna、Jiakun Bai、Renzhong Qiao、Chao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02573

  日期：2022.3.4

  hydrogel. These guanosine-derived assemblies were used to catalyze the aldol reaction in water without any additives, affording desirable conversion and enantioselectivity of the product. The controlled assays of small-molecule components indicated that the stable assemblies were the definite species that achieved high enantioselective catalysis. The current catalytic system can be readily recovered by

  构建了鸟苷与4-(( l-脯氨酰胺)甲基)苯基硼酸自组装形成的鸟苷基水凝胶。G四重奏被K +离子选择性地稳定以形成自支撑透明水凝胶。这些鸟苷衍生的组装体用于催化水中的羟醛反应，无需任何添加剂，从而提供所需的产物转化率和对映选择性。小分子组分的受控测定表明，稳定的组装体是实现高对映选择性催化的确定物种。目前的催化体系可以通过简单的提取很容易地回收，并且经过四次循环后仍能获得良好的反应性能。
• Fluorescence Response and Self‐Assembly of a Tweezer‐Type Synthetic Receptor Triggered by Complexation with Heme and Its Catabolites
  作者：Yosuke Hisamatsu、Koki Otani、Hiroshi Takase、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1002/chem.202003872

  日期：2021.4.12

  fluorescence response upon complexation with heme in aqueous solution at pH 7.4. The synthetic receptor consists of a tweezer‐type heme recognition site and sulfo‐Cy5 as a hydrophilic fluorophore. The receptor–heme complex exhibits a supramolecular amphiphilic character that facilitates the formation of self‐assembled aggregates, and both the tweezer moiety and the sulfo‐Cy5 moiety are important for this

  人们对在水性介质中识别目标生物分子的合成受体的开发和应用越来越感兴趣。我们开发了一种新的镊子型合成受体，当与血红素在pH 7.4的水溶液中络合时，可产生明显的荧光响应。合成受体由镊子型血红素识别位点和作为亲水性荧光团的磺基Cy5组成。受体-血红素复合物表现出超分子两亲特性，可促进自组装聚集体的形成，并且镊子部分和磺基-Cy5部分均对该特性很重要。合成受体还对biliverdin和胆红素显示出显着的荧光响应，但对黄素单核苷酸，叶酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸显示出非常弱的荧光响应，
• Design and synthesis of a 4-aminoquinoline-based molecular tweezer that recognizes protoporphyrin IX and iron(<scp>iii</scp>) protoporphyrin IX and its application as a supramolecular photosensitizer
  作者：Yosuke Hisamatsu、Naoki Umezawa、Hirokazu Yagi、Koichi Kato、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1039/c8sc02133c

  日期：——

  tweezer 1 which forms a stable host–guest complex with protoporphyrin IX (PPIX) via multiple interactions in a DMSO and HEPES buffer (pH 7.4) mixed solvent system. The binding constant for the 1 : 1 complex (K11) between 1 and PPIX is determined to be 4 × 106 M−1. Furthermore, 1 also forms a more stable complex with iron(III) protoporphyrin IX (Fe(III)PPIX), the K11 value for which is one order of

  我们报告了一种新型 4-氨基喹啉基分子镊子1的设计和合成，该分子镊子通过在 DMSO 和 HEPES 缓冲液（pH 7.4）混合溶剂系统中的多重相互作用与原卟啉 IX (PPIX) 形成稳定的主客体复合物。1和PPIX之间的1:1复合物( K 11 )的结合常数确定为4×10 6 M -1。此外，1还与铁( III )原卟啉IX(Fe( III )PPIX)形成更稳定的络合物，其K 11值比PPIX大一个数量级，表明1可以作为识别合成血红素传感器的单元。另一方面，稳定的PPIX· 1复合物（超分子光敏剂）的形成促使我们将其应用于光动力治疗（PDT）。使用超分子光敏剂的细胞染色实验及其光细胞毒性评价表明，PPIX 的 PDT 活性由于与1形成复合物而得到提高。