(R)-(+)-4-methyl-N-(1-oxoheptan-3-yl)benzenesulfonamide | 883458-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-methyl-N-(1-oxoheptan-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3R)-1-oxoheptan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 883458-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: MAZUCRDTBHYJTR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-methyl-N-(1-oxoheptan-3-yl)benzenesulfonamide 、 n-溴代已基三苯基膦 在 正丁基锂 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(R)-4-methyl-N-(tridec-7-en-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-(+)-4-methyl-N-(1-oxoheptan-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Alexander Augustine

  DOI：10.1021/jo052566h

  日期：2006.3.31

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.