1-(tert-butyl)-4-thiocyanatobenzene | 16255-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-thiocyanatobenzene
• 英文别名: 4-tert-butylphenyl thiocyanate；(4-tert-butylphenyl) thiocyanate
• CAS: 16255-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• 分子量: 191.297
• InChiKey: QQLDSSBNOQWTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-thiocyanatobenzene 、 trifluoromethylcopper(I) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到1-叔丁基-4-(三氟甲基)硫代苯
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of trifluoromethyl sulfides utilizing thiocyanates and fluoroform

  摘要：

  Fluoroform is a potent greenhouse gas which should not be released to the atmosphere. Large amounts of it are stored and wait for new and useful reactions to be based on it. One such general reaction that is described in this paper is its use in preparation of the important organic trifluoromethyl sulfides. Aliphatic, aromatic and heterocyclic thiocyanates are easy to prepare. They were reacted with fluoroform-based CuCF3 to form the corresponding (trifluoromethyl)thio derivatives. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.09.026
• 作为产物：
  描述：

  [Bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(tert-butyl)-4-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓盐无过渡金属合成硫氰酸根或硝基芳烃

  摘要：

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181764

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

  描述了一种使用氰基苯并齐多醇（on）高价碘试剂氰化硫醇和二硫化物的新方法。脂肪族和芳香族硫氰酸酯都可以在室温下以几分钟的高收率获得，其起始源是多种具有高化学选择性的硫醇。也可以将二硫化物完全转化为硫氰酸酯。初步的计算研究表明，硫氰酸根阴离子或自由基的氰化反应具有低能的一致过渡态。发达的硫氰酸酯合成方法在合成化学，化学生物学和材料科学中具有广泛的应用潜力。
• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• 一种芳羰基取代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：转化医学研究院（深圳）有限公司

  公开号：CN105037420B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明涉及一种下式(III)所示芳羰基取代磷酸酯类化合物的合成方法，所述方法包括：在避光、氮气氛围下，在有机溶剂中，于催化剂、含氮有机配体和促进剂存在下，下式(I)化合物、下式(II)化合物和羰基源化合物发生反应，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R2为C1‑C6烷基。该方法通过对反应催化剂、含氮有机配体、促进剂和有机溶剂等的选择和组合使用，而形成了一种对反应极为有利的反应体系，达到了高效得到产物的目的，且反应条件温和，适宜扩大化生产，具有良好的工业应用前景。