5-Heptyl-2-methyl-benzene-1,3-diol | 251361-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Heptyl-2-methyl-benzene-1,3-diol
• CAS: 251361-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YZJPKRQGOJUOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Heptyl-2-methyl-benzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[3-(benzenesulfonylcarbamoyl)-5-heptyl-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxy-3-hydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-Heptyl-2-methyl-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  香豆素羧酸作为回旋酶B的抑制剂的合成和生物学评估。L-鼠李糖可替代L-新古糖。

  摘要：

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00493-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarincarboxylic acids as inhibitors of gyrase B. L-rhamnose as an effective substitute for L-noviose
  作者：Didier Ferroud、Jeannine Collard、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00493-x

  日期：1999.10

  A series of novobiocin-like coumarincarboxylic acids has been prepared bearing the L-rhamnosyl moiety as the sugar portion of the molecule. The similar DNA gyrase inhibitory activity of the novel class of coumarins to that of novobiocin demonstrates that L-rhamnose can effectively replace L-noviose. Introduction of alkyl side-chains at C-5 of coumarin leads to improved in vitro antibacterial properties

  已经制备了一系列带有L-鼠李糖基部分作为分子糖部分的新生物素样香豆素羧酸。新型香豆素对DNA促旋酶的抑制活性与新霉素相似，这表明L-鼠李糖可以有效替代L-鼠新糖。在香豆素的C-5处引入烷基侧链可改善新系列的体外抗菌性能。