1,8-bis(4-methoxyphenyl)octa-1,7-diyne | 1356451-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,8-bis(4-methoxyphenyl)octa-1,7-diyne
• 英文别名: 1,8-di-(p-anisolyl)octa-1,7-diyne；1-Methoxy-4-[8-(4-methoxyphenyl)octa-1,7-diynyl]benzene
• CAS: 1356451-72-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: VBLUMMXXEAIQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 1,8-bis(4-methoxyphenyl)octa-1,7-diyne 以 甲苯 为溶剂， 以94.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物用于胺与醇之间的C–N键形成反应

  摘要：

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01990
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以78.7%的产率得到1,8-bis(4-methoxyphenyl)octa-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物用于胺与醇之间的C–N键形成反应

  摘要：

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01990

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of cyclopentadienone iron tricarbonyl complexes: molecular structures of [{η4-C4R2C(O)C4H8}Fe(CO)3] (R = Ph, 2,4-F2C6H3, 4-MeOC6H4) and attempts to prepare Fe(II) hydroxycyclopentadienyl–hydride complexes
  作者：Christian J. Richard、Derek Macmillan、Graeme Hogarth

  DOI：10.1007/s11243-018-0229-1

  日期：2018.8

  clean formation of cyclopentadienone complexes [η4-C4R2C(O)C4H8}Fe(CO)3] in good yields resulting from a [2 + 2 + 1] cycloaddition. The molecular structures of three examples (R = Ph, 2,4-F2C6H3, 4-MeOC6H4) have been obtained. The addition of HBF4 leads to the clean and reversible formation of cationic hydroxycyclopentadienyl complexes [η5-C4R2C(OH)C4H8}Fe(CO)3][BF4]. Sequential addition of hydroxide

  摘要 1,6-二炔 RC≡C(CH2)4C≡CR 与 Fe(CO)5 在二甲醚中的微波辐照导致环戊二烯酮配合物 [η4-C4R2C(O)C4H8}Fe(CO)5 )3] 由 [2 + 2 + 1] 环加成产生的良好产率。得到了三个实例（R = Ph、2,4-F2C6H3、4-MeOC6H4）的分子结构。HBF4 的加入导致阳离子羟基环戊二烯基配合物 [η5-C4R2C(OH) }Fe(CO)3][BF4] 的清洁和可逆形成。为了制备羟基环戊二烯基氢化物配合物，还进行了氢氧化物和酸的顺序添加。这些在很大程度上不成功，但在一种情况下，通过 1 H NMR 光谱检测到具有桥连氢化物的 Shvo 型配合物。考虑了 [η4-C4(SiMe3)2C(O) }Fe(CO)3] 和相关芳基官能化衍生物不同行为的原因。图形摘要微波辐射 1,6-二炔，RC≡C( )4C≡CR，与 Fe(CO)5
• Double Arylation of Diynes and Alkynylation of Functionalized Heteroaryl Halides by a Practical Heck Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier

  DOI：10.1055/s-0031-1289861

  日期：2011.12

  The efficient palladium-catalyzed alkynylation of electron-rich bromoheteroarenes, incorporating deactivating electron-donating methyl and methoxy groups, and the (hetero)arylation of diynes, take place in the imidazolium ionic liquid [BMIM][BF4], as a highly polar non-volatile solvent. This method may constitute a sustainable alternative to classical solvents such as dioxane, DMF, NMP, or DMAc. New enynes are formed in the presence of a system encompassing a copper-free palladium catalyst, triphenylphosphine as ligand, and various inexpensive bases. The enyne molecules reported are selectively synthesized in high yields and are mostly unprecedented.

  在咪唑离子液体[BMIM][BF4]这种高极性非挥发性溶剂中，可以高效地催化富电子溴杂环戊烯的炔化反应，以及二炔（杂）芳基化反应。这种方法可以替代二恶烷、DMF、NMP 或 DMAc 等传统溶剂。新的炔烃是在一个包含无铜钯催化剂、三苯基膦配体和各种廉价碱的体系中形成的。报告中的炔分子是以高产率选择性合成的，而且大多是前所未有的。