11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol | 220332-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol
• 英文别名: methyl (8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-hydroxy-3-methoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylate
• CAS: 220332-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: SALGBOKUVCHMRD-FUOQNJDISA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 13-ethyl-3,3-(ethylenedithio)-11-methylenegona-4-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,4S,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-carbomethoxy-7a-ethyl-5-hydroxy-4-(2-(3-methoxyphenyl)ethyl)indane 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 11-carbomethoxy-13-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  第三代口服避孕药去氧孕烯的短对映选择性全合成

  摘要：

  去氧孕烯 (1) 已通过 14 步过程从已知且易于获得的前体 3 对映选择性合成，如图 2 所示。该过程的核心是形成四环系统的短、会聚和立体控制的方法和关键的 11-外亚甲基功能，即步骤 6 → 8 → → 12 的顺序。合成的所有步骤都以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983179a