Methyl-12-methoxy-cis-9-octadecenoat | 2733-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-12-methoxy-cis-9-octadecenoat
• 英文别名: Methyl 12-methoxyoleate；methyl (Z)-12-methoxyoctadec-9-enoate
• CAS: 2733-92-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: OEGVXNATWXCNKB-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 亚油酸甲酯 在 三氟化硼 作用下， 反应 15.0h， 生成 9-Methoxy-cis-12-octadecensaeure-methylester 、 Methyl-12-methoxy-cis-9-octadecenoat 、 methyl 10,13-dimethoxyoctadecanoate 、 methyl 9,12-dimethoxyoctadecanoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Neighboring methoxyl participation in the acid catalyzed methoxylation of methylene-interrupted fatty acids

  摘要：

  The boron trifluoride-methanol derivatization of methyl 9,12-octadecadienoate was studied. This methylene-interrupted diene was reacted with 50% BF3-MeOH for 15 h at 0-5 degrees C and the four monomethoxy and two dimethoxy derivatives thus obtained were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The only dimethoxy adducts observed were characterized as methyl 9,12-dimethoxyoctadecanoate and methyl 10,13-dimethoxyoctadecanoate. The complete regiospecificity observed in the formation of the dimethoxy adducts is best explained by a common O-methyltetrahydrofuranium ion as the only intermediate under these reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00062-5