(E)-2-phenyloct-2-enal | 291514-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyloct-2-enal
• CAS: 291514-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: FPXHASZQPYZABE-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-2-phenyloct-2-enal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到(4SR,4aRS,7aRS)-4,4a,5,7a-tetrahydro-4-pentyl-3-phenylcyclopenta[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的串联Diels-Alder反应/逆Claisen重排等效为电子反需求杂Diels-Alder反应的当量

  摘要：

  在2-芳基-α，β-不饱和醛与环戊二烯的反应中会发生高度立体选择性的形式逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应（HDA）。该转化的主要途径显示为路易斯酸催化的串联狄尔斯-阿尔德反应/复古克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/jo050821s
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 Amberlyst 15 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-phenyloct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Tandem Diels−Alder Reaction/Retro-Claisen Rearrangement as an Equivalent of the Inverse Electron Demand Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1021/jo050821s

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective formal inverse electron demand hetero Diels−Alder reaction (HDA) occurs on reaction of 2-aryl-α,β-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene. The major pathway for this transformation is shown to be a Lewis acid-catalyzed tandem Diels−Alder reaction/retro-Claisen rearrangement.

  在2-芳基-α，β-不饱和醛与环戊二烯的反应中会发生高度立体选择性的形式逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应（HDA）。该转化的主要途径显示为路易斯酸催化的串联狄尔斯-阿尔德反应/复古克莱森重排。
• A practical total synthesis of plaunotol via highly Z-selective Wittig olefination of α-acetal ketones
  作者：Keiko Tago、Masami Arai、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1039/b001977l

  日期：——

  Helicobacter pylori, a causative agent in gastric ulcers and gastric adenocarcinoma, for example. In our investigation of the practical synthesis of 1, we have developed an efficient method for stereoselective synthesis of trisubstituted olefins via a Z-selective Wittig reaction. The olefination of readily available aliphatic α-acetal ketones with triphenylphosphonium salts in the presence of a potassium base

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。