N-((2S,2aS,3aR,3bS,3cS,5aS,8aS,8bS,10aS)-10a-hydroxy-3b,5a-dimethyl-4-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-b]oxirene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)formamide | 1308662-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-((2S,2aS,3aR,3bS,3cS,5aS,8aS,8bS,10aS)-10a-hydroxy-3b,5a-dimethyl-4-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-b]oxirene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)formamide
• CAS: 1308662-81-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: GNTNUIIBHBSSGW-AJOWEGHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C
• 沸点：
  619.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  97.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-1α,2α-epoxyandrost-4-ene-3,11-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 苯硅烷 、 氨 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-((2S,2aS,3aR,3bS,3cS,5aS,8aS,8bS,10aS)-10a-hydroxy-3b,5a-dimethyl-4-oxohexadecahydrospiro[cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-b]oxirene-6,2'-[1,3]dioxolan]-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和相关结构的可扩展合成

  摘要：

  为改进皮质抑素 A 和相关结构的合成以及策略的基本逻辑和演变提供了完整的细节。嵌入关键杂金刚烷的高度功能化的皮质抑素 A 环是通过简单且可扩展的五步序列合成的。未活化甲基的化学选择性串联双卤化、溴环丙烷的还原断裂/捕获/消除和简便的化学选择性醚化反应提供了皮质抑素 A 核心，称为“皮质他汀酮”。用 Raney Ni 选择性还原 Δ(16)-烯烃提供了皮质抑素 A。通过这种可扩展且实用的途径，大量的皮质抑素、Δ(16)-皮质抑素 A（皮质抑素 A 的等效直接前体）及其相关类似物被为进一步的生物学研究做好准备。

  DOI：

  10.1021/ja202103e