N,N'-bis(2-hydroxynaphthylidene)-4-methyl-1,2-phenylenediamine | 134257-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxynaphthylidene)-4-methyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N′ -bis(1-naphthaldehyde)-4-methylorthophenylenediimine；1-[[2-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-4-methylphenyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 134257-58-2
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 430.506
• InChiKey: FGMMTJBPUNONCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxynaphthylidene)-4-methyl-1,2-phenylenediamine 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到aqua 1,1'-(4-methyl-1,2-phenylenebis(nitrilomethylidyne))di-2-naphtholate dioxouranium(VI)
  参考文献：
  名称：

  新型基于Salophen的二氧铀（VI）配合物的合成和结构阐明：DNA / BSA结合特性和抗癌活性的体外和计算机模拟研究

  摘要：

  三种二氧代U（VI）配合物[UO 2（L 1）（OH 2）]，[UO 2（L 2）DMF]和[UO 2（L 2）DMSO]，[L 1 ]的合成与表征] 2-  = 1,1'-（4-甲基-1,2-亚苯基二（亚硝基甲基二炔））二-2-萘甲酸：[L 2 ] 2-  = 1,1'-（邻苯基亚基（亚硝基甲基二炔））二报道了-2-萘甲酸酯。元素分析，FT-IR，1使用HNMR，UV-Vis光谱，摩尔电导率和单晶X射线衍射来表征配合物。发现该络合物采用扭曲的五边形双锥体配位几何形状。合成的复合物与DNA和牛血清白蛋白的相互作用已使用实验和理论研究进行了彻底研究。UV-Vis吸收和荧光猝灭技术用于确定结合参数以及每种复合物与DNA和蛋白质相互作用的机理。获得的结果表明，复合物与DNA的相互作用是通过部分插入DNA的小沟而发生的，结合常数在0.661×10 5 –1.56×10 5  M -1的范围内。。此

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.068
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxynaphthylidene)-4-methyl-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, anticancer activity, thermal and electrochemical studies of some novel uranyl Schiff base complexes

  摘要：

  一些四价 N2O2 席夫碱配体，如 N,N′-双(萘)-1,2-苯二胺、N,N′-双(萘)-4-甲基-1、N,N′-双(萘)-4-甲基-1,2-苯二胺、N,N′-双(萘)-4-氯-1,2-苯二胺、N,N′-双(萘)-4-硝基-1、合成了 N,N′-双(萘)-4-羧基-1,2-苯二胺、N,N′-双(萘)-4-硝基-1,2-苯二胺、N,N′-双(萘)-4-硝基-1,2-苯二胺、N,N′-双(萘)-4-羧基-1,2-苯二胺及其铀酰配合物，并通过 1H NMR、IR、UV-Vis 光谱、TG（热重）和元素分析（C.H.N.）。热重分析表明，铀酰配合物的热稳定性大不相同。利用这种方法还可以确定，只有一个溶剂分子与中心铀离子配位，而且该溶剂分子的配位不强，比四价配体和反式氧化物更容易去除。通过循环伏安法研究了铀酰配合物的电化学特性。这些络合物的电化学反应显示出一种准可逆的氧化还原反应，没有任何连续反应。此外，还利用 Coats-Redfern 方程计算了热分解的动力学参数。根据 Coats-Redfern 图，所研究复合物的热分解动力学在所有阶段都是一阶的。通过 MTT（3-[4,5-二甲基噻唑-2-基]-2,5-二苯基四唑溴化物）测定法研究并确定了铀酰希夫碱复合物对癌细胞株（Jurkat）的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0314-5

文献信息

• Mononitrosyl derivatives of iron and cobalt complexes of quadridentate ligands from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and ethylenediamine, o-phenylenediamine, and 4-methyl-o-phenylenediamine
  作者：Leslie F. Larkworthy、Soumitra K. Sengupta

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85872-7

  日期：1991.1

  2-hydroxy-1-naphthaldehyde and ethylenediamine (naphth-enH2), o-phenylenediamine (naphth-phH2), and 4-methyl-o-phenylenediamine (naphth-mphH2) form with cobalt(II) acetate and iron(II) perchlorate in methanol under nitric oxide the tetragonal pyramidal mononitrosyls [M(NO)(naphth-en)], [M(NO)(naphth-ph)] and [M(NO)(naphthmph)], where M=Co or Fe. The iron complexes have temperature-independent magnetic moments corresponding

  通过将2-羟基-1-萘甲醛和乙二胺（naphth-enH2），邻苯二胺（naphth-phH2）和4-甲基-邻苯二胺（naphth-mphH2）缩合制备的四齿席夫碱一氧化氮中甲醇中的乙酸盐和高氯酸亚铁盐（II）的四角锥型单亚硝酰基[M（NO）（naphth-en）]，[M（NO）（naphth-ph）]和[M（NO）（naphthmph）] ，其中M = Co或Fe。铁络合物具有与温度无关的磁矩，对应于三个未配对电子的存在（S = 32）。钴配合物是反磁性的，溶液中15NO标记的配合物的低场15N NMR位移（相对于MeNO2约为740 ppm）表明它们含有弯曲的CoN= O基团。
• Thermolytic synthesis of cobalt and cobalt sulfide nanoparticles using Cobalt(II) N ^ O Schiff base complexes as single molecular precursors
  作者：Sandile H. KHOZA、Siphamandla C. MASIKANE、Sixberth MLOWE、Itegbeyogene P. EZEKIEL、Thomas MOYO、Neerish REVAPRASADU

  DOI：10.3906/kim-1712-46

  日期：——

  Two novel N$\wedge $O-type Schiff base ligands and the corresponding Co(II) complexes are reported. Thermogravimetric analysis indicated that the complexes are potential molecular precursors for the fabrication of cobalt and cobalt-containing nanomaterials. The significant difference in the thermal decomposition profiles is recognized as an influence of structural differences on the complexes. Thus, the complexes were thermally decomposed using the melt and hot injection methods to examine the properties of the obtained cobalt and cobalt sulfide nanoparticles, respectively. The reaction parameters employed during the fabrication processes, in addition to structural differences, influenced the morphological and crystallographic phases and magnetic properties of the synthesized nanoparticles. We have investigated the morphological properties and the crystallographic phase compositions of the nanoparticles by various electron microscopy and diffraction techniques, as well as energy-dispersive X-ray spectroscopy. The melt reactions produced phase-pure cobalt nanoparticles, which exhibit ferromagnetic behavior. The hot injection method utilized 1-dodecanethiol (DDT) as both sulfur source and capping agent. We indexed the DDT-capped cobalt sulfide nanoparticles to cubic Co$_9}$S$_8}$ and Co$_3}$S$_4}$ phases using powder X-ray diffraction, high-resolution transmission electron microscopy imaging, and selected area electron diffraction. The crystallite sizes for Co$_9}$S$_8}$ and Co$_3}$S$_4}$ nanoparticles, based on the Scherrer equation, were 12.4 nm and 14.1 nm, respectively. We find significant differences in the magnetic properties, attributed to nonmagnetic inclusions and vacancies due to the presence of S atoms.

  报道了两种新型的N$\wedge $O型Schiff碱配体及其对应的Co(II)复合物。热重分析表明，这些复合物是制造钴及钴基纳米材料的潜在分子前驱体。热分解特征的显著差异被认为是复合物结构差异的影响。因此，采用熔融法和热注射法对复合物进行热分解，以分别考察获得的钴和钴硫化物纳米颗粒的性质。在制造过程中使用的反应参数，以及结构差异，影响了合成纳米颗粒的形态特征、晶体相和磁性。我们通过多种电子显微镜和衍射技术及能量色散X射线光谱法研究了纳米颗粒的形态特征和晶体相组成。熔融反应生成的钴纳米颗粒具有相纯性，并展示了铁磁行为。热注射法则使用1-十二烷硫醇(DDT)作为硫源和包覆剂。我们利用粉末X射线衍射、高分辨率透射电子显微镜成像和选区电子衍射，对DDT包覆的钴硫化物纳米颗粒进行了立方相Co$_9}$S$_8}$和Co$_3}$S$_4}$的索引。根据Scherrer方程，Co$_9}$S$_8}$和Co$_3}$S$_4}$纳米颗粒的晶粒尺寸分别为12.4 nm和14.1 nm。我们发现磁性特性存在显著差异，归因于由于S原子的存在而产生的非磁性夹杂物和空位。