2',3',5'-trideoxy-5-fluorouridine | 74309-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3',5'-trideoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,5R)-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 74309-14-1
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 214.196
• InChiKey: LYCLOVMVTOIOHX-IYSWYEEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',5'-trideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluorouracil 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到2',3',5'-trideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。4.一系列5-氟尿嘧啶的2′，5′-二脱氧-和2′，3′，5′-三苯氧基核苷的合成和抗肿瘤试验。

  摘要：

  已经合成了5-氟尿嘧啶的二脱氧核苷和三脱氧核苷用于抗肿瘤评估。由2'-脱氧-5-氟尿苷（1）通过使用碘代甲基三苯氧基磷鎓碘化物进行碘化，然后催化还原，来制备2'，5'-二脱氧-5-氟尿苷（3）。由3通过甲磺酰化，然后进行碱水解，制备1-（2'，5'-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（4）。通过两种途径合成了Ftorafur（17）的甲基同系物2'，3'，5'-三甲氧基-5-氟尿苷（13）：用叔丁醇钾处理3'-甲磺酸酯8生成2' ，3'-不饱和衍生物12，在氢化时得到13。或者，用大量过量的碘代甲基三苯氧基phosph处理1产生了几种产物，包括两个3'

  DOI：

  10.1021/jm00182a008

文献信息

• HIGH-MOLECULAR WEIGHT DERIVATIVE OF NUCLEIC ACID ANTIMETABOLITE
  申请人：Yamamoto Keiichiro

  公开号：US20090281300A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Problems] A derivative of a nucleic acid antimetabolite is demanded which can show a high therapeutic effect at a low dose. [Means For Solving Problems] Disclosed is a high molecular weight derivative of a nucleic acid antimetabolite, which is characterized by comprising a high molecular weight compound comprising a polyethylene glycol moiety and a polymer moiety having a carboxyl group in a side chain and a nucleoside derivative which can act as a nucleic acid antimetabolite, wherein the carboxyl group in the side chain is bound to a hydroxyl group in the nucleoside derivative via an ester bond. Also disclosed is a method for producing the high molecular weight derivative.
• US8334364B2
  申请人：——

  公开号：US8334364B2

  公开（公告）日：2012-12-18