2',5'-dideoxy-5-fluorouridine | 61168-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-dideoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 5'-Deoxy-5-fluorodeoxyuridine；5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61168-97-6
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 230.196
• InChiKey: GJPQKIQISJHKEA-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dideoxy-5-fluorouridine 在 吡啶 、 IRC 50(H⁺) resin 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 19.5h， 生成 1-(2',3',5'-trideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。4.一系列5-氟尿嘧啶的2′，5′-二脱氧-和2′，3′，5′-三苯氧基核苷的合成和抗肿瘤试验。

  摘要：

  已经合成了5-氟尿嘧啶的二脱氧核苷和三脱氧核苷用于抗肿瘤评估。由2'-脱氧-5-氟尿苷（1）通过使用碘代甲基三苯氧基磷鎓碘化物进行碘化，然后催化还原，来制备2'，5'-二脱氧-5-氟尿苷（3）。由3通过甲磺酰化，然后进行碱水解，制备1-（2'，5'-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（4）。通过两种途径合成了Ftorafur（17）的甲基同系物2'，3'，5'-三甲氧基-5-氟尿苷（13）：用叔丁醇钾处理3'-甲磺酸酯8生成2' ，3'-不饱和衍生物12，在氢化时得到13。或者，用大量过量的碘代甲基三苯氧基phosph处理1产生了几种产物，包括两个3'

  DOI：

  10.1021/jm00182a008
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 palladium on activated charcoal 甲基三苯氧基碘磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.83h， 生成 2',5'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘧啶核苷。4.一系列5-氟尿嘧啶的2′，5′-二脱氧-和2′，3′，5′-三苯氧基核苷的合成和抗肿瘤试验。

  摘要：

  已经合成了5-氟尿嘧啶的二脱氧核苷和三脱氧核苷用于抗肿瘤评估。由2'-脱氧-5-氟尿苷（1）通过使用碘代甲基三苯氧基磷鎓碘化物进行碘化，然后催化还原，来制备2'，5'-二脱氧-5-氟尿苷（3）。由3通过甲磺酰化，然后进行碱水解，制备1-（2'，5'-二脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（4）。通过两种途径合成了Ftorafur（17）的甲基同系物2'，3'，5'-三甲氧基-5-氟尿苷（13）：用叔丁醇钾处理3'-甲磺酸酯8生成2' ，3'-不饱和衍生物12，在氢化时得到13。或者，用大量过量的碘代甲基三苯氧基phosph处理1产生了几种产物，包括两个3'

  DOI：

  10.1021/jm00182a008

文献信息

• Importance of 3′-Hydroxyl Group of the Nucleosides for the Reactivity of Thymidine Phosphorylase from<i>Escherichia coli</i>
  作者：Akihiko Hatano、Aiko Harano、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1246/cl.2006.232

  日期：2006.2

  Thymidine phosphorylase in phosphate buffer catalyzed the conversion of thymidine to unnatural nucleosides. The 3′-OH, but not the 5′-OH of ribosyl moiety is necessary to be recognized as a substrate. Thus 3′-deoxythymidine could not convert to 5-fluorouracil-2′,3′-dideoxyribose. However, 5′-deoxythymidine was converted to 5-fluorouracil-2′,5′-dideoxyribose.

  在磷酸缓冲液中，胸苷磷酸化酶催化胸苷转化为非天然核苷。核糖基的3′-羟基是被识别为底物所必需的，而5′-羟基则不是。因此，3′-去氧胸苷无法转化为5-氟尿嘧啶-2′,3′-二脱氧核糖。然而，5′-去氧胸苷可以转化为5-氟尿嘧啶-2′,5′-二脱氧核糖。
• [EN] 2',5'-DIDEOXY-5-FLUOROURIDINE DERIVATIVES HAVING CYTOTOXIC ACTIVITY, A PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2',5'-DIDÉSOXY-5-FLUOROURIDINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ CYTOTOXIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2015041550A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The subject matter of the invention is novel 2',5'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. (1) wherein R1 denotes cinchona alkaloid fragment with defined absolute configuration at C-8and C-9 atoms. In a second aspect, the subject matter of the invention is a process for the manufacture of 2',5'- dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. In a third aspect, the subject matter of the invention is an application of 2',5'-dideoxy-5- fluorouridine derivatives of general formula 1 in the anticancer treatment of breast cancer, cervical cancer, lung cancer and nasopharynx cancer.

  本发明的主题是一种新型的通式1的2',5'-二去氧-5-氟尿苷衍生物。(1)其中R1表示奎宁生物碱片段，在C-8和C-9原子处具有定义的绝对构型。在第二方面，本发明的主题是一种制造通式1的2',5'-二去氧-5-氟尿苷衍生物的方法。在第三方面，本发明的主题是将通式1的2',5'-二去氧-5-氟尿苷衍生物应用于乳腺癌、宫颈癌、肺癌和鼻咽癌的抗癌治疗中。
• Synthesis of Nucleosides and Deoxynucleosides via Gold(I)-Catalyzed <i>N</i>-Glycosylation of Glycosyl (<i>Z</i>)-Ynenoates
  作者：Rongkun Liu、Yan Chen、Jibin Zheng、Lvfeng Zhang、Tong Xu、Peng Xu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03964

  日期：2022.12.30

  with purines was found to be very effective for regioselective synthesis of pyranosyl N9 purine nucleosides. Based on the catalytic N-glycosylation approach, convenient synthesis of two 5′-deoxynucleosides drugs (capecitabine and galocitabine), four 2′-deoxynucleoside drugs (floxuridine, trifluridine, decitabine and cladribine), four 3′,5′-dideoxynucleoside analogues, and four 2′,5′-dideoxynucleoside

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。
• Facile synthesis of 2',5'-dideoxy-5-fluorouridine by thymidine phosphorylase
  作者：Whi Gun Chae、Nina S. Cauchon、John F. Kozlowski、Ching Jer Chang

  DOI：10.1021/jo00029a040

  日期：1992.1
• BERANEK, J.;HREBABECKY, H.;BROKES, J.
  作者：BERANEK, J.、HREBABECKY, H.、BROKES, J.

  DOI：——

  日期：——