4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile | 853029-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 4(3H)-oxo-quinazoline-2-carbonitrile；2-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline；4-Oxo-3,4-dihydro-chinazolin-2-carbonitril；3,4-dihydro-4-oxo-2-Quinazolinecarbonitrile；4-oxo-3H-quinazoline-2-carbonitrile
• CAS: 853029-98-8
• 化学式: C₉H₅N₃O
• 分子量: 171.158
• InChiKey: GETZUXBPRSCILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 4-喹唑啉酮-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Griess, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二取代双环衍生物及其作为外排泵抑制剂在 抗菌中的应用

  摘要：

  本发明公开一种二取代双环衍生物及其作为外排泵抑制剂在抗菌中的应用。实验证明，本发明所涉及的二取代双环衍生物对携带AcrB外排泵的多药耐药细菌具有较好的抑制作用，能够有效的恢复或增强现有抗生素的抗菌效能。所述的二取代双环衍生物的化学结构式如式Ι所示，式中R1，R2，X，Y，Z，W如说明书所定义。

  公开号：

  CN106008373B

文献信息

• Synthesis of heteroarenes using cascade radical cyclisation via iminyl radicals
  作者：W. Russell Bowman、Martin O. Cloonan、Anthony J. Fletcher、Tobias Stein

  DOI：10.1039/b501509j

  日期：——

  Cascade radical cyclisation involving homolytic aromatic substitution has been used to synthesise new tetracycles. Treatment of vinyl iodide radical precursors with Me(3)Sn. radicals (from hexamethylditin) yielded intermediate vinyl radicals which undergo 5-exo cyclisation onto suitably placed nitrile groups to yield intermediate iminyl radicals. The iminyl radicals undergo aromatic homolytic substitution

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。
• Griess, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1987
  作者：Griess

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and configurational assignment of 1,2-dihydroimidazo[5,1-b]quinazoline-3,9-diones: novel NMDA receptor antagonists
  作者：András Váradi、Péter Horváth、Tibor Kurtán、Attila Mándi、Gergő Tóth、András Gergely、József Kökösi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.086

  日期：2012.12

  NMDA receptors form a major subdivision of the ionotropic glutamate receptor family that mediates excitatory synaptic transmission in the brain. Series of 1-substituted 1,2-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolinediones were synthesized and found to have potent nanomolar activity at the glycine site of the NMDA receptor. Imidazoquinazolinediones were prepared by cyclocondensation of 4-oxo-quinazoline-2-carboxamide with aldehydes and orthoesters with good yields. The formed enantiomers were separated by chiral HPLC. The absolute configuration of pure enantiomers is elucidated by combined CD/Quantumchemical time-dependent DFT calculation method (TDDFT). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.