methyl 2-diazo-2-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetate | 1160367-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-diazo-2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate
• CAS: 1160367-20-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: JIHUPTVCRFNSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 重水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔烃碳环化中碳中间体的选择性长春反应性：茚基的合成

  摘要：

  描述了具有重氮侧基的炔烃的金催化的碳环化，其通过与质子亲核体反应以合成具有叔中心的茚满衍生物而完成。机理研究和DFT计算表明，这种转化是由金促进的5- endo - dig碳环化作用引发的，从而形成了关键的中间体乙烯基金卡宾，该中间体被空前的乙烯基添加物所截获，然后被质子亲核试剂辅助的外部质子脱销。此外，在该催化转化炔，各种亲核，包括水，可商购的1°，2°，和3°醇，薄荷醇，d-半乳糖，胆固醇，类固醇等在这些温和条件下均表现良好，可以高产率生产具有结构多样性的相应茚满醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04144
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-diazo-2-(2-(phenylethynyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  胺与邻乙炔基取代的苯基重氮乙酸酯的连续铜（I）催化反应

  摘要：

  高效的四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）4 PF 6 ]催化的串联Cu（I）-卡宾NH插入/ Cu（I）催化的炔烃加氢胺化反应，导致顺序形成已经开发了两个C N键以产生异吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800249

文献信息

• Gold-catalysed facile access to indene scaffolds via sequential C–H functionalization and 5-endo-dig carbocyclization
  作者：Ben Ma、Ziang Wu、Ben Huang、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04034a

  日期：——

  A concise synthesis of functionalized indene derivates via the gold(I)-catalyzed cascade C-H functionalization/conia-ene type reaction of electron-rich aromatics with o-alkynylaryl -diazoesters have been developed. In this transformation, gold catalyst not...

  通过富电子的芳族化合物与邻炔基芳基-重氮酸酯的金（I）催化的级联CH官能化/ conia-ene型反应的简明合成，已经开发出官能化的茚衍生物。在这种转变中，金催化剂不会...
• Gold-catalyzed para-selective C–H bond alkylation of benzene derivatives with donor/acceptor-substituted diazo compounds
  作者：Ben Ma、Jiaojiao Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7cc05649d

  日期：——

  A gold(i)-catalyzed cascade C–H functionalization of unactivated arenes with α-aryl α-diazoesters with electron-withdrawing groups has been developed.

  一种利用金(i)催化的级联C-H官能化反应已经开发，可将带有电子吸引基团的α-芳基α-重氮酯与未活化芳烃发生反应。
• Gold‐Catalyzed Carbocyclization/C=N Bond Formation Cascade of Alkyne‐Tethered Diazo Compounds with Benzo[ <i>c</i> ]isoxazoles for the Assembly of 4‐Iminonaphthalenones and Indenes
  作者：Ming Bao、Xiongda Xie、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100602

  日期：2021.8.13

  carbocyclization/C=N bond formation cascade reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized 4-iminonaphthalenones and indenes in good to high yields under mild reaction conditions. The reaction goes through 5/6-endo-dig diazo-yne carbocyclization to form the endocyclic vinyl carbene species from corresponding alkyne-tethered diazo compounds, followed by electrophilic addition/N−O bond cleavage/aromatization

  已经开发了金催化的碳环化/C=N 键形成级联反应，用于在温和的反应条件下以良好到高产率合成多官能化 4-亚氨基萘酮和茚。该反应通过 5/6 -endo-dig重氮-炔碳环化反应，从相应的炔烃连接的重氮化合物形成内环乙烯基卡宾，然后亲电加成/N-O 键断裂/芳构化序列与苯并[ c ]异恶唑，它具有 C=N 键形成过程。此外，所得产物可以高产率转化为多取代的 2-萘酚衍生物。