(2R,5R)-1-t-butoxycarbonyl-2-heptyl-5-ethylpyrrolidine | 157919-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5R)-1-t-butoxycarbonyl-2-heptyl-5-ethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,5R)-2-ethyl-5-heptylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157919-78-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: WBEVLVJRQYKIMB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-t-butoxycarbonyl-2-heptyl-5-ethylpyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性特异性合成2,5-二取代吡咯烷的新方法

  摘要：

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85236-4
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R)-1-t-butoxycarbonyl-2-heptyl-5-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性特异性合成2,5-二取代吡咯烷的新方法

  摘要：

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85236-4

文献信息

• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。