(+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine | 119988-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Heptyl-5-ethyl-N-phenylsulfonylpyrrolidine；(2R,5R)-5-Ethyl-2-heptyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine；(2R,5R)-1-phenylsulfonyl-2-heptyl-5-ethylpyrrolidine
• CAS: 119988-08-8；134452-61-2；141846-31-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂S
• 分子量: 337.527
• InChiKey: FQELWFBNJLLPMP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Oxo-oct-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+)-(S)-trans-2-heptyl-5-ethyl-1-phenylsulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Trans 2,5-Dialkylpyrrolidines

  摘要：

  Benzylic amines 8 react with ketoenoates 7 yielding, after reduction of the primary adducts, 2,5-dialkylpyrrolidines 9 (trans isomer predominating). This reaction has been applied to the synthesis of trans 2-heptyl-5-ethylpyrrolidine, a component of the venom of fire ant (Solenopsis punctaticeps).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88125-o

文献信息

• Chirospecific synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines via stereoselective addition of organocopper reagents to N-acyliminium ions.
  作者：Lars-G. Wistrand、Marco Skrinjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87047-2

  日期：1991.1

  Reaction of the N-acyliminium ion precursor 1a (derived from S-proline via anodic methoxylation) with RCu in the presence of BF3·Et2O gives preferentially the trans adducts 2 (trans:cis ≥96:4). Using such a procedure, a general synthetic route to (2R, 5R)-trans-2,5-dialkylpyrrolidines has been developed, as exemplified by the chirospecific syntheses of the ant feromones trans 5-butyl-2-heptylpyrrolidine

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。