(2R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-2H-pyran-5-one | 942514-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 942514-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₆O₃
• 分子量: 354.249
• InChiKey: DDORMOZXYMCNQG-AMIZOPFISA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-2H-pyran-5-one 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 MS 4 Angstroem 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]tetrahydro-3-phenyl-2H-pyran-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲核取代的6-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-3-基乙酸酯：在合成NK 1受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  手性的反应顺式-和反式-6-（叔-butyldimethylsilyloxy）-3,6-二氢-2 H ^ -吡喃-3-基乙酸酯在存在各种亲核（烯丙基三甲基硅烷，bistrimethylsilylacetylene，苄醇，苄基氨基甲酸叔丁酯等）路易斯酸的生成，以反式选择性好至极好产率得到相应的2，3-不饱和吡喃衍生物。还描述了在NK 1拮抗剂的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.104
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-cis-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亲核取代的6-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-3,6-二氢-2 H-吡喃-3-基乙酸酯：在合成NK 1受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  手性的反应顺式-和反式-6-（叔-butyldimethylsilyloxy）-3,6-二氢-2 H ^ -吡喃-3-基乙酸酯在存在各种亲核（烯丙基三甲基硅烷，bistrimethylsilylacetylene，苄醇，苄基氨基甲酸叔丁酯等）路易斯酸的生成，以反式选择性好至极好产率得到相应的2，3-不饱和吡喃衍生物。还描述了在NK 1拮抗剂的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.104