(2'S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,2-dimethylpropanamide | 168112-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 168112-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GTGFPIGHOKIQGQ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,2-dimethylpropanamide 、 丙烯醛缩二乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由去氧麻黄碱和普乐高宁衍生的烯烃合成2-异恶唑啉

  摘要：

  在本交流中，我们报道了使用（±）-去氧麻黄碱和（-）-8-苄基氨基薄荷醇（来自（+）-pulegone）作为手性佐剂，用于环加成α，β-不饱和1,3-双极性亲和剂。从异腈氧化物与N-甲苯磺酰基去氧麻黄碱衍生物作为双极性亲和剂的反应中，以低的立体选择性获得2-异恶唑啉。一氧化氮与2-乙烯基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-反-八氢-1,3-苯并恶嗪的环加成反应产生立体异构体2-异恶唑啉，比例约为95：5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02060-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮,2-氨基-,盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2'S,1'R)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1045 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ?SuperQuat? (R)-4-phenyl-5,5-dimethyl oxazolidin-2-one as an effective chiral auxiliary for conjugate additions: Asymmetric synthesis of (?)-Aplysillamide B
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee、Peter Szolcsanyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01145-4

  日期：1999.3

  (R)-4-Phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one, readily available from d-phenylglycine, is shown to be an effective chiral auxiliary for stereoselective conjugate additions to attached α,β-unsaturated N-acyl moieties. Its utility is demonstrated by the asymmetric synthesis of the antifungal, antibacterial (−)-Aplysillamide B.

  可以容易地从d-苯基甘氨酸获得的（R）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-酮是对立体选择性共轭加成到连接的α，β-不饱和N-酰基部分的有效手性助剂。抗真菌，抗菌（-）-Aplysillamide B的不对称合成证明了其实用性。
• Lafargue, Pierre; Guenot, Pierre; Lellouche, Jean-Paul, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 947 - 958
  作者：Lafargue, Pierre、Guenot, Pierre、Lellouche, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• General Asymmetric Hydrogenation of α-Branched Aromatic Ketones Catalyzed by TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Hirohito Ooka、Keita Azuma、Toshio Yabuuchi、Nobuhito Kurono、Tsutomu Inoue、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol070125+

  日期：2007.3.1

  A catalyst system consisting of RuCl2[(S)-tolbinap][(R)-dmapen] and t-C4H9OK in 2-propanol effects asymmetric hydrogenation of arylglyoxal dialkylacetals to give the alpha-hydroxy acetals in up to 98% ee. Hydrogenation of racemic alpha-amidopropiophenones under dynamic kinetic resolution predominantly gives the syn alcohols in up to 99% ee and > 98% de, while the reaction of racemic bezoin methyl ether gives the anti alcohols in excellent stereoselectivity.