2,2,6-三甲基-环己酮腙 | 189633-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,6-三甲基-环己酮腙
• 英文名称: 2,2,6-trimethylcyclohexanone hydrazone
• 英文别名: (2,2,6-Trimethylcyclohexylidene)hydrazine
• CAS: 189633-82-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: YNCSMKBIYKIMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-环己酮腙 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化铊(Ⅰ) 、 敌草腈 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  铃木反应立体选择性合成9-顺式-视黄酸

  摘要：

  9-顺式-视黄酸乙酯的整个多烯侧链（7）已经立体选择性地合成，并通过高产率的-加速的Suzuki交叉偶联反应连接到疏水环上。铃木反应伙伴，四烯基碘化物18和烯基有机硼烷19更方便地从其前体生成后立即使用。事实证明，使用Stille反应或Suzuki反应和较短的多烯成分的替代方法效率较低。高度收敛的序列可适于制备9-顺-视黄酸（2）的类似物，9-顺-视黄酸是核受体类视黄醇X（RXR）亚家族的天然配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01755-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2,2,6-三甲基-环己酮腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-damascone from 2,6-dimethylcyclohexanone

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.687

文献信息

• Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide
  作者：Anthony Lenormand、Lucía Reyes Méndez、Julien Coulomb

  DOI：10.1002/chem.202101080

  日期：2021.6.25

  aldehydes and ketones in moderate to good yields. In contrast, alkenyl triflates were not suitable partners for this reaction. This method allowed the preparation of open-chain analogues of the musk odorant Vulcanolide, several of which retained key olfactory properties of the parent molecule.

  未活化的烯基碘化物和溴化物与一系列不同链长的烯醇进行了前所未有的钯催化中继-赫克交叉偶联，将烯烃和醇连接起来，以中等至良好的产率提供不饱和醛和酮。相比之下，烯基三氟甲磺酸酯不是该反应的合适伙伴。这种方法允许制备麝香气味剂 Vulcanolide 的开链类似物，其中一些保留了母体分子的关键嗅觉特性。
• Synthesis of five- and six-membered 2-trimethylsilyl-1,3,3-trimethylcycloalkenes: A novel preparation of alkyl/alkenyl/aryl-(1′,3′,3′-trimethylcyclopentenyl)ketones
  作者：Venkatesha Achanna、Hariprasad Suresh

  DOI：10.2298/jsc120501015a

  日期：——

  2-Trimethylsilyl-1,3,3-trimethylcyclopentene and 2-trimethylsilyl-1,3,3-trimethylcyclohexene were prepared in good yields by the Wurtz-Fittig coupling reaction of the corresponding 2-iodo-1,3,3-trimethylcyclopentene and 2-chloro-1,3,3-trimethylcyclohexene with metallic sodium and chlorotrimethylsilane in anhydrous ether solvent. The Friedel-Crafts acylation reaction of 2-trimethylsilyl-1,3,3-trimethylcyclopentene with six different acid chlorides and the novel preparation of six alkyl/alkenyl/aryl-(1?,3?,3?-trimethylcyclopentenyl)ketones is reported.

  2-三甲基硅基-1,3,3-三甲基环戊烯和 2-三甲基硅基-1,3,3-三甲基环戊烯和 2-三甲基硅基-1,3,3-三甲基环己烯通过 和 2-三甲基硅基-1,3,3-三甲基环己烯的 Wurtz-Fittig 2-碘-1,3,3-三甲基环戊烯和 2-氯-1,3,3-三甲基环己烯的 Wurtz-Fittig 偶联反应 与金属钠和三甲基氯硅烷在无水乙醚溶剂中发生的偶联反应。 2-三甲基硅基-1-氯-1,3,3-三甲基环己烯的弗里德尔-卡夫斯酰化反应 2-三甲基硅基-1,3,3-三甲基环戊烯与六种不同酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯酰化反应，以及六种不同酸氯化物的新型制备方法。 氯化物的弗里德尔-卡夫斯酰化反应以及六种 烷基/烯基/芳基-(1?,3?,3?-三甲基环戊烯基)酮的新制备方法。
• The Suzuki Coupling Reaction in the Stereocontrolled Synthesis of 9-<i>cis</i>-Retinoic Acid and Its Ring-Demethylated Analogues^,¹
  作者：Yolanda Pazos、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/jo010711v

  日期：2001.12.1

  thallium-accelerated Suzuki coupling reaction of tetraenyl iodide 19 and cyclohexenyl boronate 18 afforded ethyl 9-cis-retinoate (12) in high yield. Both coupling partners of the Suzuki reaction are better reacted immediately after generation from their precursors, tetraenylstannane 10 and cyclohexenyl iodide 13. The geometrically homogeneous tetraenylstannane 10, comprising the polyenic side chain of ethyl 9-cis-retinoate

  enyl加速碘化四烯基碘化物19和环己烯基硼酸酯18的Suzuki偶联反应，可高产率获得9-顺式-视黄酸乙酯（12）。Suzuki反应的两个偶合伙伴在从其前体四烯基锡烷10和环己烯基碘13生成后，立即能更好地反应。在几何上均匀的四烯基锡烷10包括9-顺-视黄酸乙酯及其环脱甲基类似物的多烯侧链。由立体选择性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成。另一方面，容易获得的环己酮是制备合成环修饰的9-顺-视黄酸类似物所需的环己烯基硼酸酯的理想起始原料。对于受阻的环己酮，将azo酮转化为环己烯基碘化物。然后进行碘-锂交换并用B（OMe）（3）捕集，得到环己烯基硼酸酯。如果前体环己酮具有仲碳，则通过消除在用正丁基锂处理三甲hydr时获得的C，N-二甲硅烷基化的中间体（Shapiro反应）来方便地形成烯基锂物质。上述方法均不能使2-甲基环己酮生成更多取代的有机锂。但是，交替的34和10的Stille交叉偶联得到9
• Total Synthesis of (±)-Hedychenone:  Trimethyldecalin Terpene Systems via Stepwise Allenoate Diene Cycloaddition
  作者：Michael E. Jung、Masayuki Murakami

  DOI：10.1021/ol062456c

  日期：2006.12.1

  The total synthesis of hedychenone 1 is described. The cycloaddition of the hindered diene 2 and the allenecarboxylate 3 has been shown conclusively to proceed via the [2+2] cycloadduct 5 to give a 2:1 mixture of the desired formal Diels-Alder adducts, the exo and endo isomers 4xn and is thus a stepwise [4+2] cycloaddition. The exo isomer 4x was converted in four steps (reduction, oxidation, olefination

  描述了十七烯酮1的全合成。已证明受阻二烯2和烯丙基羧酸酯3的环加成通过[2 + 2]环加合物5最终进行，得到所需的正式Diels-Alder加合物，外向异构体和内向异构体4xn的2：1混合物，且因此逐步[4 + 2]环加成。exo异构体4x通过四个步骤（还原，氧化，烯化和去甲硅烷基化）转化为海藻酮1。
• PREPARATION AND REACTIONS OF 2-tert-BUTYL-1,1,3,3-TETRAMETHYLGUANIDINE: 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXEN-1-YL IODIDE
  作者：Barton, Derek H. R.、Chen, Mi、Jászberényi, Joseph Cs.、Taylor, Dennis K.

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0101

  日期：——