argentilactone | 79813-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: argentilactone
• 英文别名: (+/-)-argentilacone；2-[(Z)-hept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 79813-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DSPGZXFLJQTNDA-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 生成 argentilactone
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核加成到光化学生成的烯酮中，作为通向内酯和内酰胺的通用途径；蚊子信息素，鹅油菌素，精氨酸内酯和链霉菌L因子的合成

  摘要：

  羟基，二羟基和氨基双环[ n .2.0]烷酮的光解反应已用作合成天然存在的内酯的关键步骤，这些内酯包括蚊子信息素，淋菌素，精内酯和链霉菌属L因子，以及γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000303

文献信息

• A general approach to the synthesis of 5,6-dihydro-2(2H)pyranones; simple synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin
  作者：N. Chidambaram、K. Satyanarayana、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80419-6

  日期：——

  Easily accessible dihydropyrans undergo oxidation with PDC/t-BuOOH to yield the corresponding 5,6-dihydro-2-(2H)-pyranones in good yield. The methodology is exemplified with the synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin.

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。
• Intramolecular nucleophilic addition to photochemically generated ketenes as a versatile route to lactones and lactams; synthesis of a mosquito pheromone, goniothalamin, argentilactone, and the Streptomyces L-factor
  作者：Shahzad S. Rahman、Basil J. Wakefield、Stanley M. Roberts、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/c39890000303

  日期：——

  Photolysis of hydroxy-, dihydroxy- and amino-bicyclo[n.2.0]alkanones has been used as the key step in the synthesis of naturally occurring lactones including a mosquito pheromone, goniothalamin, argentilactone, and the Streptomyces L-factor, and of a γ-lactam.

  羟基，二羟基和氨基双环[ n .2.0]烷酮的光解反应已用作合成天然存在的内酯的关键步骤，这些内酯包括蚊子信息素，淋菌素，精内酯和链霉菌属L因子，以及γ-内酰胺。