O⁴-β-D-galactopyranosyl-D-glucose oxime | 52621-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O⁴-β-D-galactopyranosyl-D-glucose oxime
• 英文别名: O⁴-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose-oxim
• CAS: 52621-94-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₁
• 分子量: 357.315
• InChiKey: KLRCVKGAXFXVTC-JVCRWLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  212.89
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-β-D-galactopyranosyl-D-glucose oxime 以 硫酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-1'-amino-1'-deoxy glucitol
  参考文献：
  名称：

  寡糖甘胺的电合成

  摘要：

  摘要获得了高纯度，高纯度的1-氨基-1-脱氧-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-d-葡萄糖醇和1-氨基-1-脱氧-4- O-β-d-吡喃半乳糖基-d-葡萄糖醇。通过电还原纤维二糖和乳糖的肟获得几乎定量的收率。该方法扩展到通过木葡聚糖酶促降解获得的七，八和九糖的混合物。肟是由上述低聚糖和硫酸羟铵和醋酸铵在pH值为4-6的水溶液中的混合物原位制备的。在一个分开的电解槽中，以恒定电流或恒定电势进行甘氨酰胺的电合成，该电解槽具有工作的汞阴极和被阳离子选择膜隔开的涂铂的钛阳极。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10072-6
• 作为产物：
  描述：

  乳糖 在 羟胺 作用下， 生成 O⁴-β-D-galactopyranosyl-D-glucose oxime
  参考文献：
  名称：

  动物研究和人类疾病

  摘要：

  DOI：

  10.1001/jama.283.6.743

文献信息

• Synthesis and spectra of some octa-O-benzoylaldo-biononitriles
  作者：Norma B. D'Accorso、Beatriz N. Zuazo、Inge M.E. Thiel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90848-6

  日期：1988.1

  -maltobiononitrile, and 2,3,4,5,2′,3′,4′,6′-octa- O -benzoyl-melibiononitrile were prepared by benzoylation and dehydration of the corresponding disaccharide oximes, and their 1 H- and 13 C-n.m.r., and e.i.m.s. spectra are described.

  摘要2,3,5,6,2'，3'，4'，6'-Octa-O-苯甲酰-纤维化腈，-乳酸二腈，-麦芽二腈和2,3,4,5,2'，3'，通过对相应的二糖肟进行苯甲酰化和脱水反应，制备了4'，6'-八-O-苯甲酰基-甲腈，并对其1 H-和13 Cn.mr进行了描述，并给出了eims光谱。
• Metal-Free Sequential [3 + 2]-Dipolar Cycloadditions using Cyclooctynes and 1,3-Dipoles of Different Reactivity
  作者：Brian C. Sanders、Frédéric Friscourt、Petr A. Ledin、Ngalle Eric Mbua、Selvanathan Arumugam、Jun Guo、Thomas J. Boltje、Vladimir V. Popik、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja1081519

  日期：2011.2.2

  Although metal-free cycloadditions of cyclooctynes and azides to give stable 1,2,3-triazoles have found wide utility in chemical biology and material sciences, there is an urgent need for faster and more versatile bioorthogonal reactions. We have found that nitrile oxides and diazocarbonyl derivatives undergo facile 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes. Cycloadditions with diazocarbonyl derivatives

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。
• [EN] METHODS INCLUDING LATENT 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND MATERIALS PREPARED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS COMPRENANT DES COMPOSÉS À FONCTION 1,3-DIPÔLE LATENTS ET MATÉRIAUX PRÉPARÉS PAR CES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV GEORGIA REASERCH FOUNDATION INC

  公开号：WO2012047663A3

  公开（公告）日：2012-05-31