(L)-alanine phenylhydrazide | 97458-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-alanine phenylhydrazide
• 英文别名: L-alanine phenylhydrazide；alanine phenylhydrazide；H-Ala-NHNHPh；(2S)-2-amino-N'-phenylpropanehydrazide
• CAS: 97458-28-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: JWNWUFHZHOKMTQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-alanine phenylhydrazide 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5S)-5-methyl-2-phenyl-4-trimethylsilyl-1,2,4-triazinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  一些天然α-氨基酸酰肼与甲醛反应的新杂环

  摘要：

  一些天然 α-氨基酸苯酰肼 (1) 与甲醛水溶液 (2) 之间的成环缩合为六氢-1,2,4-triazin-6-one 衍生物 (3) 开辟了一条新的合成路线。从与 L-天冬氨酸 1,4-双 (2-苯酰肼) (1d)、L-组氨酸苯酰肼 (1e) 和 L-色氨酸苯酰肼 (1f) 进行的相同反应获得多环系统，得到 perhydro-4， 6-dioxo-2,8-diphenyl[1,2,4]triazino[4,5-d][1,2,4]trizepine (5) perhydro-1-oxo-3-phenylimidazo[5,4-d ][1,2,4] 三嗪基 [4,5-a] 吡啶 (7) 和 1,2,3-H-3-(2-苯基咔唑酰基)-β-咔啉 (8)，分别。通过苯肼与保留原始手性的 L-α-氨基酸酯的直接反应，可以方便地获得底物 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2943::aid-ejoc2943>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-NHNHPh 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以92%的产率得到(L)-alanine phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966

文献信息

• Green synthesis of new chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindole-2,5-diones from the corresponding α-amino acid arylhydrazides in aqueous medium
  作者：Nadia Bouzayani、Jamil Kraїem、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Abel Carlin-Sinclair、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.3762/bjoc.14.271

  日期：——

  New chiral 1-(arylamino)imidazo[2,1-a]isoindole-2,5-dione derivatives were obtained in good to excellent yields via the cyclocondensation of 2-formylbenzoic acid and various α-amino acid arylhydrazides using water as the solvent in the presence of sodium dodecyl sulfate as the surfactant and under simple and minimum manipulation, without purification. The reaction is totally diastereoselective and

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。
• Synthesis of new chiral bis-imidazolidin-4-ones: comparison between the classic method and green chemistry conditions
  作者：Nadia Bouzayani、Wassima Talbi、Sylvain Marque、Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.297

  日期：——

  Novel bis-imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields through the cyclocondensation of o-, mand p-phthalaldehydes with various substituted phenylhydrazides. These nitrogenated cyclic compounds were prepared via green chemistry conditions using microwave irradiation.

  通过邻苯二甲醛、对苯二甲醛和各种取代苯酰肼的环缩合反应，以中等至良好的收率合成了新型双咪唑啉 4-酮。这些含氮环状化合物是通过使用微波辐射的绿色化学条件制备的。
• Synthesis of 3-Substituted Dihydro-1-phenylamino-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones fromα-Amino Acid Phenylhydrazides and Levulinic Acid
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marcello Merli、Elena E. Castellarin

  DOI：10.1002/ejoc.200400112

  日期：2004.7

  acid to produce the imidazolidin-4-one intermediates 4, which undergo a second ring closure to afford the dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5-dione derivatives 5. It has been established that the solvent polarity has a great influence on the rate of the second condensation reaction, but not on the first. A mechanism, supported by experimental evidence, has been proposed to explain how the imidazolidin-4-one

  α-氨基酸苯酰肼 1 容易与乙酰丙酸反应生成 imidazolidin-4-one 中间体 4，中间体 4 进行第二次闭环得到二氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2,5-二酮衍生物 5. 已经确定溶剂极性对第二次缩合反应的速率有很大影响，但对第一次没有影响。已经提出了一种由实验证据支持的机制来解释作为两种非对映异构体混合物获得的 imidazolidin-4-one 中间体 4 如何产生双环衍生物 5 的单一异构体；这些化合物的绝对立体化学已通过 X 射线晶体学分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Enantiopure Schiff bases of amino acid phenylhydrazides: impact of the hydrazide function on their structures and properties
  作者：Nadia Bouzayani、Sylvain Marque、Brahim Djelassi、Yakdhane Kacem、Jérôme Marrot、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1039/c7nj04597b

  日期：——

  A rapid and eco-friendly synthesis of new enantiopure Schiff bases 5a–e was performed from various α-amino acid phenylhydrazides and 2-hydroxynaphthaldehyde using microwave or ultrasound irradiation in yields ranging from 57 to 75%. These imines were characterized using 1H & 13C NMR, FTIR, mass and UV-vis spectroscopies. In addition, the solid state molecular structure of 5b was determined by single

  使用微波或超声波辐照，从各种α-氨基酸苯基酰肼和2-羟基萘乙醛快速合成新的对映纯Schiff碱5a-e，产率为57％至75％。这些亚胺使用1 H和13 C NMR，FTIR，质谱和UV-可见分光光度法进行表征。此外，的固态分子结构图5b是由这表明该化合物采用两性离子形式，在非中心对称斜方晶系，空间群结晶单晶X-射线衍射测定P 2 1 2 1 2 1。DFT计算表明，气相的BMK / 6-31G（2df，2pd）方法非常适用于描述固态的几何形状。理论结果与光谱结果一致，证实了该物种的离子特性，并导致了新的描述。Schiff碱5a–e表现为有机半导体，E og≈2.77 eV。的体外抗菌研究表明，这些分子表现出针对所有测试的细菌菌株的抗菌作用的各种水平。
• Condensation Reaction Betweenα-Amino Acid Phenylhydrazides and Carbonyl Compounds
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Martinuzzi、Marcello Merli、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1002/ejoc.200300251

  日期：2003.10

  The natural α-amino acid phenylhydrazides 1a−d readily react with the aldehydes 2a−d and ketones 2e−h to produce the 3-(phenylamino)imidazolidin-4-one derivatives 4 in good yields. Their structures were confirmed by X-ray structural analysis. Polycyclic systems were obtained from the reaction of L-tryptophan phenylhydrazide (1d) and L-histidine phenylhydrazide (1e) with benzaldehyde (2c), which gave

  天然 α-氨基酸苯酰肼 1a-d 很容易与醛 2a-d 和酮 2e-h 反应，以良好的产率生成 3-(苯基氨基)咪唑啉-4-one 衍生物 4。通过X射线结构分析证实了它们的结构。L-色氨酸苯酰肼 (1d) 和 L-组氨酸苯酰肼 (1e) 与苯甲醛 (2c) 反应得到多环系统，得到 1,10-二苯基-2-(苯氨基)-2,9,10a-三氮杂环戊烷[b]fluoren-3-one (5dc) 和 4,6-diphenyl-7-(phenylamino)-3,4,6,7,8a,9-hexahydro-8H-diimidazo[1,5-a:4' ,5'-d]pyridin-8-one (5ec)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)