dimethyl 4-(3,4-trans)-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-cis-dicarboxylate | 86301-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: dimethyl 4-(3,4-trans)-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-cis-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1,2-cis,2,3-cis,3,4-trans)-4-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 86301-75-9；122871-75-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: YPIVRLSKIFDXNC-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(3,4-trans)-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-cis-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 podophyllotoxin methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011
• 作为产物：
  描述：

  6-bromopiperonal dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 、 W-2 Raney Ni 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 4-(3,4-trans)-hydroxy-6,7-(methylenedioxy)-1-(1,2-cis)-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-cis-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Aryl-3,4-dihydro-4-hydroxynaphthalene:  Application to the Stereocontrolled Synthesis of (±)-Isopicropodophyllin and (±)-Isopodophyllotoxin
  作者：Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Kazuhiko Kondo、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo9609384

  日期：1996.1.1