methyl isopicropodophyllate | 1256-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: methyl isopicropodophyllate
• 英文别名: methyl (5S,6S,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 1256-91-3；55515-12-3；75171-58-3；78216-03-2；86334-69-2；116180-67-7；122871-76-5；127126-86-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: HBBWXDGEOJRBFR-VJICWTENSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C
• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isopicropodophyllate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (+/-)-Isopicrodesoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011
• 作为产物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2-benzopyran-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 methyl isopicropodophyllate
  参考文献：
  名称：

  （±）-4-脱氧鬼臼毒素，（±）-鬼臼毒素和（±）-表鬼臼毒素的合成

  摘要：

  6,7-亚甲基二氧基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-苯并吡喃-3-酮1和富马酸二甲酯在乙腈中的转化率主要为C-2 exo -CO 2 Me加合物4分四步将表鬼臼毒素10a注入。尝试将马来酸二甲酯添加至1时，将推定的内加合物11脱羧为瞬态邻喹啉甲烷，后者会发生高度区域选择性的1,5-氢转移至二氢萘14。显示了邻喹啉甲烷模型22的替代1，5-移位22 [ 22图22a和22a（箭头）]表明其中显示的空间冲突不利于22a的移动。在有效的反应序列中，产物14被转化为4-脱氧鬼臼毒素，该反应具有关键步骤，即醛26至27的高产率差向异构化。二氢萘14也被转化为鬼臼毒素10b（七个步骤，总收率24％）；新颖的步骤包括的差向异构化35至36和选择氧化34到35使用（BU 3 Sn）的2 O-i 2。

  DOI：

  10.1039/p19930002541