2,3,5,6-tetrachloro-4-(phenylsulfonyl)pyridine | 13239-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-4-(phenylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 4-Phenylsulfonyl-2,3,5,6-tetrachloropyridine；4-(benzenesulfonyl)-2,3,5,6-tetrachloropyridine
• CAS: 13239-90-2
• 化学式: C₁₁H₅Cl₄NO₂S
• 分子量: 357.044
• InChiKey: HHDUIUWTCHIAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrachloro-4-(phenylsulfonyl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,3,4-trichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  多氯吡啶基多功能基序光诱导构建苯并噻吩并吡啶-S,S-二氧化物骨架

  摘要：

  本文报道了一种可见光诱导的、无催化剂的 4-苯磺酰基-2,3,5,6-四氯吡啶的分子内环化，导致一系列前所未有的苯并[4,5]噻吩并[3,2 - c ] 吡啶 5,5-二氧化物支架在温和条件下。perchloropyridin-4-yl 模块的合理引入显着促进了这种光诱导过程，并为广泛的结构变化提供了一个多功能平台。机理研究表明，一种新发现的带有碳酸盐的电荷转移复合物对于这种光诱导过程至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00029
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2,3,5,6-tetrachloro-4-(phenylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-苯磺酰基-2,3,5,6-四氯吡啶：合成与合成用途

  摘要：

  摘要在最佳反应条件下，由苯基亚磺酸钠与五氯吡啶反应合成了4-苯基磺酰基-2,3,5,6-四氯吡啶。为了评估吸电子官能团（PhSO 2−）对芳族亲核体区域化学的影响，研究了一些单齿和双齿N和O亲核体与4-苯基磺酰基-2,3,5,6-四氯吡啶的反应替代。取代通常发生在吡啶环的4位，但位阻亲核试剂较少，尽管在位阻较多的情况下会得到产物混合物（邻位和对位取代）。所有化合物的结构均通过IR，1 H NMR和13确证C NMR光谱以及元素分析和X射线晶体学。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-1043-3

文献信息

• Synthesis of diheteroaryl sulfides via chemoselective reaction of 4,6-diaminopyrimidine-2(1H)-thione with haloheteroaryl compounds
  作者：Tayebeh Davodian、Reza Ranjbar-Karimi、Hossein Mehrabi

  DOI：10.1007/s10593-017-2181-y

  日期：2017.10

  A series of substituted diheteroaryl sulfides was synthesized by the reaction of 4,6-diaminopyrimidine-2(1H)-thione with fluoro- and chloroheteroaromatic compounds in the presence of Na2CO3 in acetonitrile under reflux conditions. Our study indicated that 4,6-diaminopyrimidine-2(1H)-thione reacts with fluoro- and chloroheteroaromatic compounds chemoselectively as S- rather than N-nucleophile. The structures

  在Na 2 CO 3存在下，在乙腈中，在回流条件下，通过4,6-二氨基嘧啶-2（1 H）-硫酮与氟-和氯杂芳族化合物的反应，合成了一系列取代的二杂芳基硫化物。我们的研究表明，4,6-二氨基嘧啶-2（1 H）-硫酮与氟和氯杂芳族化合物以S-而非N-亲核试剂发生化学选择性反应。合成的化合物的结构通过IR，1 H，19 F和13 C NMR光谱以及元素分析和X射线结构分析得到确认。