rac-methyl (5R,6R,7S,8S)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl-d2)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 122763-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: rac-methyl (5R,6R,7S,8S)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl-d2)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 11,11''-dideuterio-isopodophyllate
• CAS: 122763-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 448.438
• InChiKey: HBBWXDGEOJRBFR-AVSLWJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromopiperonal dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 、 W-2 Raney Ni 硼氘化锂 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 rac-methyl (5R,6R,7S,8S)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl-d2)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011