3'-floxuridinyl 4-[3-(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl] benzoate | 1160562-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-floxuridinyl 4-[3-(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl] benzoate
• CAS: 1160562-81-1
• 化学式: C₃₄H₃₉FN₂O₈
• 分子量: 622.691
• InChiKey: PNLKZBVTJOWSKO-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-floxuridinyl 4-[3-(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl] benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.8%的产率得到3'-floxuridinyl 4-[3-(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-3-oxo-propenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟尿嘧啶基4- [3-（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烯基]苯甲酸酯的合成和活性评估：在体内和体外作为潜在的双重作用抗肿瘤药前药

  摘要：

  BOBA（4- [3-（3，5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烯基]苯甲酸），取代的查尔酮衍生物，在肿瘤细胞分化中表现出优异的诱导分化作用。FUDR（5-氟-2'-脱氧尿苷，氟尿苷）抑制DNA生物合成，已被广泛用于治疗各种癌症。在我们的努力寻找新的双重作用的抗肿瘤前体药物，3'-氟尿苷4- [3-（3-，5-二-吨-丁基-4-甲氧基苯基）-3-氧代-丙烯基]苯甲酸甲酯（3'- Ò ‐BOBA‐FUDR）的合成，并评估其体外抗增殖活性和体内抗肿瘤功效。与FUDR相比，3'- O -BOBA-FUDR的抗增殖活性提高了3-7倍。在大鼠肝细胞异种移植物中，3'-O ‐BOBA‐FUDR处理的大鼠的肿瘤比对照组小。此外，在肿瘤组织中，Bcl-2蛋白的表达显着降低，而Bax蛋白的表达上调。3'- O -BOBA-FUDR处理的大鼠组的早期凋亡率呈剂量依赖性增加。这些发现强烈支持3'- O -

  DOI：

  10.1002/ddr.20463