4-(hydroxymethyl)phenyl octanoate | 1101181-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)phenyl octanoate
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)phenyl] octanoate
• CAS: 1101181-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZKBVCTJGNDQTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  374.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)phenyl octanoate 在 4,5-二氰基咪唑 、 5-苄硫基四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-N-butanoyl-adenosine-3',5'-(4-octanoyloxybenzyl)cyclophosphate
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeable Octanoyloxybenzyl-Masked cNMPs As Novel Tools for Non-Invasive Cell Assays

  摘要：

  腺嘌呤核苷酸（AN）第二信使，如3′,5′-环腺苷单磷酸（cAMP），是细胞内信号传导的中心元素，但其潜在过程的许多细节仍然不明确。像所有核苷酸一样，环核苷酸单磷酸（cNMPs）在生理pH下是净负电荷，这限制了它们在基于细胞的设置中的适用性。因此，许多细胞分析依赖于微注射或电穿孔等复杂技术。这种设置对于中高通量格式来说是不可行的，而细胞所受的机械应力增加了干扰性伪迹或假阳性的可能性。在这里，我们提出了一种简短灵活的化学途径，产生了可渗透膜、可生物逆转掩蔽的cNMPs，我们采用了辛酰氧基苯基（OB）基团。我们进一步展示了化学稳定性和酶促活化的水解研究，并呈现了实时分析结果，我们使用cAMP和Ca2+活细胞成像来展示一些选定掩蔽cNMPs的高渗透性和迅速的细胞内转化。基于这些结果，我们的新型OB掩蔽cNMPs构成了用于细胞内信号研究的有价值的前体工具。

  DOI：

  10.3390/molecules23112960
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到4-(hydroxymethyl)phenyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷二磷酸的生物可逆保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803100

文献信息

• Ultrasensitive Detection of <i>Salmonella</i> and <i>Listeria monocytogenes</i> by Small‐Molecule Chemiluminescence Probes
  作者：Michal Roth‐Konforti、Ori Green、Mario Hupfeld、Lars Fieseler、Nadine Heinrich、Julian Ihssen、Raffael Vorberg、Lukas Wick、Urs Spitz、Doron Shabat

  DOI：10.1002/anie.201904719

  日期：2019.7.22

  bacteria. The probes are composed of a bright phenoxy‐dioxetane luminophore masked by triggering group, which is activated by a specific bacterial enzyme, and could detect their corresponding bacteria with an LOD value of about 600‐fold lower than that of fluorescent probes. Moreover, we were able to detect a minimum of 10 Salmonella cells within 6 h incubation. The assay allows for bacterial enrichment

  用当前的诊断方法检测食品样品中的沙门氏菌和单核细胞增生李斯特菌需要相对较长的时间（2-6天）。此外，由于需要实验室设施，在工厂现场对这些病原体进行环境监测的能力受到限制。在这里，我们报告了新的化学发光探针，用于活病原体细菌的超灵敏直接检测。探针由被触发基团掩盖的明亮的苯氧基-二氧杂环丁烷发光体组成，该发光体被特定的细菌酶激活，可以检测其相应的细菌，其LOD值比荧光探针低约600倍。此外，我们能够检测到至少10株沙门氏菌细胞在6小时内孵育。该测定法无需进一步制备样品即可在一个试管中进行细菌富集和检测。我们预计，该设计策略将用于为与特定细菌检测和即时诊断相关的其他酶制备类似的化学发光探针。
• Nucleoside Diphosphate Prodrugs: Nonsymmetric Di<i>PP</i>ro-Nucleotides
  作者：Lina Weinschenk、Dominique Schols、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00737

  日期：2015.8.13

  Nonsymmetric DiPPro-nucleotides are described as nucleoside diphosphate (NDP) delivery systems. The concept is to attach different bis(acyloxybenzyl) moieties at the beta-phosphate moiety of a NDP. DiPPro compounds bearing two alkanoylbenzyl residues and DiPPro compounds bearing an alkanoylbenzyl or a benzoylbenzyl group as bioreversible prodrug moieties were studied. Compounds bearing short chain alkanoyl esters led to a fast hydrolysis by chemical or enzymatic means. The ester group in the second prodrug group comprised a long lipophilic aliphatic or an aromatic residue. The lipophilicity of this group enabled the prodrug to penetrate the cell membrane. The introduction of two different groups allowed a controlled stepwise removal of the prodrug moieties to achieve a highly selective delivery of the ND? in CEM cell extracts. The compounds were highly active against HIV even in thymidine ldnase-deficient CEM cells. Thus, the compounds, although charged at the a-phosphate group, were taken up by the cells and released NDPs.
• DIOXETANE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE DETECTION OF MICROORGANISMS
  申请人：NEMIS Technologies AG

  公开号：US20210214766A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Dioxetane compounds can be used in the detection of presence or absence, quantification and identification of microorganisms including bacteria, bacterial fragments (e.g., LPS, endotoxin), viruses, fungi as well as other pathogens by means of chemiluminescence and to corresponding methods. A method for the detection of a target analyte, a target microorganism or a target metabolite includes providing a medium including one or more target analytes, target microorganisms or target metabolites, adding a dioxetane compound to the medium so that the compound emits light, and detecting the emitted light.