(1R,3S,4R,7S,8S)-8-methoxy-8-methyl-7-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.2]octane | 138505-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,7S,8S)-8-methoxy-8-methyl-7-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 138505-37-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S₂
• 分子量: 388.552
• InChiKey: ORSBPZBAKHJARH-SXYSDOLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,7S,8S)-8-methoxy-8-methyl-7-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.2]octane 在 Raney-Ni (W₄) N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (9S)-9-dihydroerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  有效的2,6-脱水-2-硫代糖基糖基化在红霉素A全合成中的应用

  摘要：

  由（9S）-9-二氢赤藓醇内酯A（2）合成红霉素A（I），是通过2,6-脱水-2-硫代糖9的高度立体选择性和强力糖基化作为关键步骤而有效地实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80777-4
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(1R,3S,4R,7S,8S)-8-methoxy-8-methyl-7-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  有效的2,6-脱水-2-硫代糖基糖基化在红霉素A全合成中的应用

  摘要：

  由（9S）-9-二氢赤藓醇内酯A（2）合成红霉素A（I），是通过2,6-脱水-2-硫代糖9的高度立体选择性和强力糖基化作为关键步骤而有效地实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80777-4