3-nitrobenzyl thiocyanate | 66907-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzyl thiocyanate
• 英文别名: (3-Nitrophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 66907-51-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: CBHLTVQLRVHABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzyl thiocyanate 在 硫酸 作用下， 生成 thiocarbamic acid S-(3-nitro-benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Lutter, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3-硝基苯甲醇 在 硫酰氟 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到3-nitrobenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟促进醇的硫氰化：一种制备硫氰酸酯的实用方法

  摘要：

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707151

文献信息

• Synthetic scope, computational chemistry and mechanism of a base induced 5-endo cyclization of benzyl alkynyl sulfides
  作者：John M. Motto、Álvaro Castillo、Alexander Greer、Laura K. Montemayer、Erin E. Sheepwash、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.104

  日期：2011.2

  We present an experimental and computational study of the reaction of aryl substituted benzyl 1-alkynyl sulfides with potassium alkoxide in acetonitrile, which produces 2-aryl 2,3-dihydrothiophenes in poor to good yields. The cyclization is most efficient with electron withdrawing groups on the aromatic ring. Evidence indicates there is rapid exchange of protons and tautomerism of the alkynyl unit

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• 一种制备有机硫氰化物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111018759B

  公开（公告）日：2021-10-15

  一种制备有机硫氰化物的方法，包括：将苄醇类化合物(I)、硫氰酸盐、碱性物质与有机溶剂混合，在SO2F2气氛中，于25～50℃下反应3～6h，之后反应液经后处理，得到有机硫氰化物(II)；本发明使用价廉易得、环境友好的SO2F2作为促进剂，高效促进醇和硫氰酸盐制备有机硫氰化物，减少了传统生产过程中预先在分子结构的预定位置引入卤素的步骤，底物适用性广，能以较好的收率得到相对应的有机硫氰化物，操作过程简单，适合大规模制备；
• Grung, Knut Eric; Roemming, Christian; Songstad, Jon, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 6, p. 518 - 526
  作者：Grung, Knut Eric、Roemming, Christian、Songstad, Jon

  DOI：——

  日期：——
• Brembilla, Alain; Roizard, Denis; Schoenleber, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2330 - 2336
  作者：Brembilla, Alain、Roizard, Denis、Schoenleber, Jacqueline、Lochon, Pierre

  DOI：——

  日期：——

表征谱图