indirubin-3′-(2,3-dihydroxypropyl)oxime ether | 898227-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indirubin-3′-(2,3-dihydroxypropyl)oxime ether
• CAS: 898227-16-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: ZWXBEUSAAVHLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  103.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛玉红 在 盐酸羟胺 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 indirubin-3′-(2,3-dihydroxypropyl)oxime ether
  参考文献：
  名称：

  通过对母体天然分子的结构修饰，确定水溶性Indirubin衍生物作为胰岛素样生长因子1受体的强效抑制剂。

  摘要：

  靛玉红已被确定为有效的ATP竞争性蛋白激酶抑制剂。已经对5-和3'-位的结构修饰进行了广泛研究，但是对5'-位的取代基的影响尚未得到充分研究。在这里，我们介绍了通过引入基本中心，在寻找水溶性靛玉红中合成新的靛玉红3'和5'衍生物。评估所有化合物在肿瘤细胞中的抗增殖活性以及所选化合物的激酶抑制作用。结果表明3'-位耐受大取代基而不损害活性，而5'-位的本体和刚性取代基似乎是不利的。筛选水溶性3'-肟醚的分子靶标显示6ha是一组22种蛋白激酶和细胞中胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的优先抑制剂。一致地，6ha抑制了NCI 60细胞系中肿瘤细胞的生长并诱导了细胞凋亡。结果表明5'-位提供了有限的空间用于化学修饰，并将6ha鉴定为有效的水溶性基于靛玉红的IGF-1R抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00324