N-benzyloxycarbonyl-1,5-di-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol | 171077-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,5-di-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 171077-35-3
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₇Si
• 分子量: 621.846
• InChiKey: NHUNALICSKPREQ-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 N-benzyloxycarbonyl-1,5-di-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到benzyl (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.

  摘要：

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.414
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 N-benzyloxycarbonyl-1,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1,5-di-O-benzyl-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.

  摘要：

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.414

文献信息

• Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.414

  日期：——

  4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-αHMJ (Glcα1, 4HMJ), 4-O-(α-mannopyranosyl)-αHMJ (Manα1, 4αHMJ), 4-O-(α-glucopyranosyl)-βHMJ (Glcα1, 4βHMJ), and 4-O-(α-mannopyranosyl)-βHMJ (Manα1, 4βHMJ) were synthesized as endomannosidase inhibitors which are potentially useful both for probing the pathways of N-linked glycoprotein processing and for the chemotherapy of some viral diseases.

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。