N³-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-benzyl-5-fluorouridine | 95969-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-benzyl-5-fluorouridine
• 英文别名: 3-benzoyl-5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95969-82-7
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₂O₆
• 分子量: 440.428
• InChiKey: CDILMPJNRMGEEN-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-benzyl-5-fluorouridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以49%的产率得到5'-O-benzyl-2'-deoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药的研究。8.2′-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的O-烷基衍生物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F3Thd）和2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的O-苄基和O-乙基衍生物。检查了化合物对小鼠肉瘤180的口服抗肿瘤活性。F3Thd的5'-O-乙基（3b），3'-O-乙基（3c），5'-O-苄基（3e）和3'-O-苄基（3f）衍生物的活性高4倍比F3Thd本身。在F3Thd的取代苄基衍生物中，3'-O-（对氯苄基）-F3Thd（3h）显示最高的活性，ED50不到F3Thd的十分之一。FUdR的5'-O-苄基（7c）和3'-O-苄基（7d）衍生物的活性与F3Thd的有效O-烷基衍生物的活性相等。

  DOI：

  10.1021/jm00121a025
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N³-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-benzyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药的研究。8.2′-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷和2′-脱氧-5-氟尿苷的O-烷基衍生物的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（F3Thd）和2'-脱氧-5-氟尿苷（FUdR）的O-苄基和O-乙基衍生物。检查了化合物对小鼠肉瘤180的口服抗肿瘤活性。F3Thd的5'-O-乙基（3b），3'-O-乙基（3c），5'-O-苄基（3e）和3'-O-苄基（3f）衍生物的活性高4倍比F3Thd本身。在F3Thd的取代苄基衍生物中，3'-O-（对氯苄基）-F3Thd（3h）显示最高的活性，ED50不到F3Thd的十分之一。FUdR的5'-O-苄基（7c）和3'-O-苄基（7d）衍生物的活性与F3Thd的有效O-烷基衍生物的活性相等。

  DOI：

  10.1021/jm00121a025