(1R*,2S*,3R*,4S*)-5-Hydroxy-4-<4-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4-azatricyclo<5.2.1.02.6>decan-3-one | 138273-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R*,2S*,3R*,4S*)-5-Hydroxy-4-<4-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4-azatricyclo<5.2.1.02.6>decan-3-one
• 英文别名: (1R*,2S*,3R*,4S*)-5-Hydroxy-4-<4-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4-azatricyclo<5.2.1.0^2.6>decan-3-one
• CAS: 138273-97-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₂
• 分子量: 385.509
• InChiKey: RQWNIZUBCHWDTP-QTXQBRDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tandospirone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.9%的产率得到(1R*,2S*,3R*,4S*)-5-Hydroxy-4-<4-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4-azatricyclo<5.2.1.02.6>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288