(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3,11-bis((2-aminoethyl)imino)-17-(1-((2-aminoethyl)imino)-2-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 1522230-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3,11-bis((2-aminoethyl)imino)-17-(1-((2-aminoethyl)imino)-2-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1522230-44-9
• 化学式: C₂₇H₄₄N₆O₂
• 分子量: 484.685
• InChiKey: XFRAVAYNZSHETD-URLWQKQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  155.6
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白樟油 、 (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3,11-bis((2-aminoethyl)imino)-17-(1-((2-aminoethyl)imino)-2-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Prednisone Derivatives

  摘要：

  本研究合成了一些泼尼松衍生物。第一阶段是以硼酸为催化剂，通过泼尼松与乙二胺的反应合成 3,11-双-（2-氨基-乙基亚氨基）-17-[1-（2-氨基-乙基亚氨基）-2-羟乙基]-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊并[a]菲-17-醇（3）。第二阶段是以硼酸为催化剂，使 1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮（4）与化合物 3 反应，形成涉及到化合物 2-[3,11-双-{2-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]hept-2-ylideneamino)}-10,13,17-trimethyl-6,7,8,9,10,11,12,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-(1,7,7-trimethyl-bycyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)ethylimino]ethanol (5).此外，第三阶段是化合物 3、苯甲醛和化合物 4 以脯氨酸为催化剂反应生成化合物 3-({2-[2-羟基-3-(17-羟基-3,11-双[2-(1,7,7-三甲基-byciclo[2.2.1]庚烷-2-酮-3-氨基)乙基亚氨基]乙醇(5)。1]heptan-2-one-3-ylenamino)phenyl-methyl]-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-16,17,-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propilidene amino]ethyl-amino}phenyl-methyl)-1,7,7-trimethyl-byciclo[2.2.1]heptan-2-one (7).最后，7,7-二甲基-2-氧代双环-[2.2.1]庚-1-基）甲磺酸、化合物 3 和苯甲醛以脯氨酸为催化剂反应生成化合物 3-({2-[2-羟基-3-(17-羟基-3,11-双[2-{7,7-二甲基-3-(亚氨基-苯基-甲基)-2-氧代双环[2.2.1]hept-1-yl}methansulfonic acid]-100,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propiliden-amino]ethylamino)-7,7-dimethyl-3-(ylenamino-phenyl-methyl)-2-oxo-bicyclo[2.光谱和分光数据证实了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15818
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 、 乙二胺 在 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3,11-bis((2-aminoethyl)imino)-17-(1-((2-aminoethyl)imino)-2-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Prednisone Derivatives

  摘要：

  本研究合成了一些泼尼松衍生物。第一阶段是以硼酸为催化剂，通过泼尼松与乙二胺的反应合成 3,11-双-（2-氨基-乙基亚氨基）-17-[1-（2-氨基-乙基亚氨基）-2-羟乙基]-10,13-二甲基-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十二氢-3H-环戊并[a]菲-17-醇（3）。第二阶段是以硼酸为催化剂，使 1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-酮（4）与化合物 3 反应，形成涉及到化合物 2-[3,11-双-{2-(1,7,7-三甲基双环[2.2.1]hept-2-ylideneamino)}-10,13,17-trimethyl-6,7,8,9,10,11,12,12,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-[2-(1,7,7-trimethyl-bycyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)ethylimino]ethanol (5).此外，第三阶段是化合物 3、苯甲醛和化合物 4 以脯氨酸为催化剂反应生成化合物 3-({2-[2-羟基-3-(17-羟基-3,11-双[2-(1,7,7-三甲基-byciclo[2.2.1]庚烷-2-酮-3-氨基)乙基亚氨基]乙醇(5)。1]heptan-2-one-3-ylenamino)phenyl-methyl]-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-16,17,-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propilidene amino]ethyl-amino}phenyl-methyl)-1,7,7-trimethyl-byciclo[2.2.1]heptan-2-one (7).最后，7,7-二甲基-2-氧代双环-[2.2.1]庚-1-基）甲磺酸、化合物 3 和苯甲醛以脯氨酸为催化剂反应生成化合物 3-({2-[2-羟基-3-(17-羟基-3,11-双[2-{7,7-二甲基-3-(亚氨基-苯基-甲基)-2-氧代双环[2.2.1]hept-1-yl}methansulfonic acid]-100,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propiliden-amino]ethylamino)-7,7-dimethyl-3-(ylenamino-phenyl-methyl)-2-oxo-bicyclo[2.光谱和分光数据证实了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15818