((R)-2-methylhexadecanoyl)-L-glutamic acid | 1012046-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((R)-2-methylhexadecanoyl)-L-glutamic acid
• CAS: 1012046-85-3
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅
• 分子量: 399.571
• InChiKey: VDOLMVCLQJONMK-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  monosodium L-glutamate 、 十六烷酰氯,2-甲基- 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((R)-2-methylhexadecanoyl)-L-glutamic acid 、 ((S)-2-methylhexadecanoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens

  摘要：

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.37