4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐 | 1234064-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐
• 英文名称: Mini102
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-6-chloro-7-hydroxychromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid；4-(2-aminoethyl)-6-chloro-7-hydroxychromen-2-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1234064-11-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 353.682
• InChiKey: OGHPXKAKVMJGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Mini108
  参考文献：
  名称：

  pH 响应荧光假神经递质的开发

  摘要：

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微

  DOI：

  10.1021/ja101740k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 methyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopentanoate 、 三氟乙酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到4-（2-氨基乙基）-6-氯-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮2,2,2-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  pH 响应荧光假神经递质的开发

  摘要：

  我们引入了 pH 响应荧光假神经递质（pH 响应 FFN）作为新型探针，作为囊泡单胺转运蛋白 (VMAT) 底物和比率荧光 pH 传感器。这些药物的开发是通过系统分子设计实现的，该设计集成了几个结构元素，包括氨乙基（VMAT 识别）、卤化羟基香豆素核（在所需 pH 范围内的比例光学 pH 传感）和 N-或 C-烷基化(调节亲脂性)。在合成的 14 种化合物中，基于 VMAT2 转染的 HEK 细胞的最高吸收和所需的光学特性选择了探针 Mini202。使用 Mini202，我们通过双光子荧光显微镜测量了 PC-12 细胞中儿茶酚胺分泌囊泡的 pH 值（pH 值约为 5.9）。与甲基苯丙胺孵育导致囊泡 pH 值升高（pH 值约为 6.4），这与该精神兴奋剂的拟议作用机制一致，并最终导致囊泡内容物（包括 Mini202）从囊泡到细胞质的重新分布。Mini202 足够明亮、光稳定，适用于双光子显微

  DOI：

  10.1021/ja101740k

文献信息

• pH-responsive fluorescent false neurotransmitters and their use
  申请人：Sames Dalibor

  公开号：US09075014B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。
• [EN] PH RESPONSIVE FLUORESCENT FALSE NEUROTRANSMITTERS AND THEIR USE<br/>[FR] FAUX NEUROTRANSMETTEURS FLOURESCENTS RÉACTIFS AU PH ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011094560A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This invention relates to compounds having the following structure: wherein Y is O, X is O, bond α is absent and bond β is present, or Y is H, X is CH, bond α is present, and bond β is absent; atom Z is a carbon and bonds χ, δ and γ are present, or atom Z is a nitrogen and bonds χ, δ and γ are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds χ and δ are present and γ is absent. R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are various substituents as described in the specification.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：其中Y为O，X为O，键α不存在且键β存在；或者Y为H，X为CH，键α存在且键β不存在；原子Z为碳且键χ、δ和γ存在；或者原子Z为氮且键χ、δ和γ不存在；或者原子Z为氮且键χ和δ存在且γ不存在。R1、R2、R3、R4、R5和R6是根据说明书中描述的各种取代基。