(1S,3aR,6aS)-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide | 1208221-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,6aS)-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1208221-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 323.436
• InChiKey: KVHFSHWXHLFZRT-JMCLDYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 45.25h， 生成 特拉匹韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELAPREVIR AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE TÉLAPRÉVIR

  摘要：

  本发明提供了一种用于制备特拉普韦和其中间体的方法。

  公开号：

  WO2014203224A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,6aS)-2-[(benzyloxy)carbonyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1S,3aR,6aS)-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELAPREVIR AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR ET D'INTERMÉDIAIRES DE TÉLAPRÉVIR

  摘要：

  本发明提供了一种用于制备特拉普韦和其中间体的过程。

  公开号：

  WO2014203208A1

文献信息

• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20100041674A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物及其使用方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELAPREVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TÉLAPRÉVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2014033667A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Disclosed herein is a process for the preparation of telaprevir wherein (1S,3aR,6a S)-N-[(3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxohexan-3-yl] octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboximide and N-(2S)-2-cyclohexyl-2-[(pyrazin-2-yl- carbonyl)amino]acetyl}-3-methyl-L-valine are condensed to form hydroxy telaprevir, which is then converted into telaprevir.

  本文揭示了一种制备特拉普韦的过程，其中(1S,3aR,6aS)-N-[(3S)-1-(环丙基氨基)-2-羟基-1-氧代己酰基]八氢环戊[c]吡咯-1-羧酰亚胺和N-(2S)-2-环己基-2-[(吡嗪-2-基)羰基]氨基乙酰}-3-甲基-L-缬氨酸缩合形成羟基特拉普韦，然后将其转化为特拉普韦。
• US8188137B2
  申请人：——

  公开号：US8188137B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8524760B2
  申请人：——

  公开号：US8524760B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US8980935B2
  申请人：——

  公开号：US8980935B2

  公开（公告）日：2015-03-17