(-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 95344-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；(+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 95344-18-6；120963-46-4；120963-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: UBQVCSXZWMPOMN-HRVXENIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以71%的产率得到(E)-3-[1-((1S,3R,4S)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的新碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了合成1-（3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧-β-赤型-戊呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶和-（E）-5的环戊烷类似物的路线-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，作为潜在的抗病毒药和/或抗肿瘤药的目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c39900001547
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 碘 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的新碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了合成1-（3'-叠氮基和3'-氨基-2'，3'-二脱氧-β-赤型-戊呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶和-（E）-5的环戊烷类似物的路线-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，作为潜在的抗病毒药和/或抗肿瘤药的目标化合物。

  DOI：

  10.1039/c39900001547