4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 | 866018-46-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 866018-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O
• 分子量: 293.193
• InChiKey: GZQAUCBRPSENQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  仲苄醇的好氧氧化和氢化钠促进的芳醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.052
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-（3,4-二氯苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进1,2-二氢萘的环收缩：（+/-）-茚达林的非对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成（+/-）-茚达林的新方法，它是一种具有多种生物活性的3-苯基-1-茚满胺。该策略的关键步骤是由PhI（OTs）OH促进的1,2-二氢萘的非对映选择性环收缩，以构建茚满环体系。还研究了其他1,2-二氢萘的氧化重排，将这种方法推广到茚满。

  DOI：

  10.1021/ol070027o

文献信息

• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Iodine(III)-Promoted Ring Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes:  A Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Indatraline
  作者：Luiz F. Silva,、Fernanda A. Siqueira、Eliane C. Pedrozo、Fabiana Y. M. Vieira、Antônio C. Doriguetto

  DOI：10.1021/ol070027o

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A new approach for the synthesis of (+/-)-indatraline, which is a 3-phenyl-1-indanamine that displays several biological activities, is described. The strategy features as the key step a diastereoselective ring contraction of a 1,2-dihydronaphthalene promoted by PhI(OTs)OH, to construct the indan ring system. The oxidative rearrangement of other 1,2-dihydronaphthalenes was also investigated

  [反应：见正文]描述了一种合成（+/-）-茚达林的新方法，它是一种具有多种生物活性的3-苯基-1-茚满胺。该策略的关键步骤是由PhI（OTs）OH促进的1,2-二氢萘的非对映选择性环收缩，以构建茚满环体系。还研究了其他1,2-二氢萘的氧化重排，将这种方法推广到茚满。
• Efficient kinetic resolution in hydroboration of 1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Kenji Maeda、John M. Brown

  DOI：10.1039/b111175b

  日期：2002.2.12

  1-Substituted 1,2-dihydronaphthalenes undergo kinetic resolution during asymmetric hydroboration with Rh–QUINAP complexes.

  1-取代的1,2-二氢萘在与Rh–QUINAP复合物进行不对称氢硼化过程中发生动力学分离。
• Tetralone-based monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070197588A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to novel tetralone based amines and their use in the treatment of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and Parkinson's disease. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and compositions of the invention as well as methods of inhibiting reuptake of one or more monoamine, such as such as dopamine and norepinephrine, from the synaptic cleft, and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型四氢萘基胺及其在治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如抑郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）和帕金森病中的应用。本发明还涉及含有该化合物和本发明的组合物的制药组合物，以及抑制一个或多个单胺的再摄取，如多巴胺和去甲肾上腺素，从突触裂隙中的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• Sustainable Flow Oppenauer Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols with a Heterogeneous Zirconia Catalyst
  作者：Rajeev Chorghade、Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol4027107

  日期：2013.11.15

  A flow chemistry process for the Oppenauer oxidation of benzylic secondary alcohols using partially hydrated zirconium oxide and a simple carbonyl containing oxidant such as acetone, cyclohexanone, and neopentanal is reported. The heterogeneous oxidative system could be applied to a wide range of functionalized alcohol substrates, allowing clean and fast delivery of ketone products within a few minutes between 40 and 100 degrees C.