sodium 4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonate | 58349-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonate
• 英文别名: Sodium 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene-1-sulfonate；sodium;4-prop-2-ynoxybenzenesulfonate
• CAS: 58349-74-9
• 化学式: C₉H₇O₄S*Na
• 分子量: 234.208
• InChiKey: QFXFWHYWZZVLAY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-allyl-4-propargyloxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选的苯磺酰胺的合成及杀虫活性评价

  摘要：

  防治害虫最快，最有效的方法是使用农药。然而，由于抗药性的积累和快速生产新型农药的困难，通过新的合成方法制备新型农药具有重要意义。在这项研究中，我们报告了一种计算机辅助药物设计（CADD）辅助方法，通过同源性建模和虚拟筛选获得两种铅磺酰胺。在此基础上，由对氯甲酚通过酯化，磺化，磺酰胺化和酰胺化四个步骤合成了铅化合物。此外，通过优化先导化合物合成了71种衍生物，并通过浸叶法评估了其对分离的Mythimna separata的杀虫活性。值得注意的是，七种磺酰胺（5a，5克，5H，5米，6B，6克和6米）具有优良的杀虫活性，获得，和受体和磺酰胺的活性基团之间的可能的结合模式是由结构-活性关系和对接模拟，这对于提供理论支持验证这些新型候选杀虫剂的后续开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02153
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到sodium 4-(prop-2-ynyloxy)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  RAFAMYCIN ANALOGS AND METHODS FOR MAKING SAME

  摘要：

  一种含有三唑基团或其药用可接受盐或前药的半合成雷帕霉素类似物，是一种广谱细胞静止剂和 mTOR 抑制剂，可用于治疗各种癌症或器官肿瘤，如肾脏、肝脏、乳腺、头颈部、肺部、前列腺，以及冠状动脉、外周动脉和脑动脉的再狭窄，免疫和自身免疫疾病。还公开了抑制真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的组合物和在哺乳动物中抑制癌症、真菌生长、再狭窄、移植后组织排斥以及免疫和自身免疫疾病的方法。其中一种特定的首选应用是含有三唑基团的雷帕霉素类似物在治疗肾癌、肺癌、结肠癌和乳腺癌方面，药物的效力、半衰期、组织分布特性以及其药代动力学特性，包括口服和静脉途径的生物利用度对临床结果至关重要。

  公开号：

  US20150051242A1

文献信息

• Synthesis and insecticidal activity in vitro and vivo of novel benzenesulfonyl derivatives based on potent target subunit H of V-ATPase
  作者：Chaofu Yang、Xiaoting Li、Jielu Wei、Feng Zhu、Fangli Gang、Shaopeng Wei、Yunlong Zhao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.030

  日期：2018.10

  virtual screening based on the 3D structure of the subunit H of V-ATPase in previous study. 74 benzenesulfonyl derivatives were synthesized and their insecticidal activities were evaluated. The derivatives with propargyl substituents exhibit excellent insecticidal activities against Mythimna separata Walker. The LD50 values of compounds A5.7 (28.0 μg·g−1) and B5.7 (36.4 μg·g−1) were significantly less than

  在先前的研究中，基于V-ATPase H亚基H的3D结构，通过虚拟筛选发现了两种含苯磺酰胺的先导化合物。合成了74个苯磺酰基衍生物，并对其杀虫活性进行了评价。具有炔丙基取代基的衍生物对Mythimna separata Walker表现出优异的杀虫活性。的LD 50个的化合物的值A5.7（28.0微克·克-1）和B5.7（36.4微克·克-1）均高于苦皮藤素Ⅴ的显著以下（344.0微克·克-1）。此外，等温滴定热量法（ITC）数据表明A5.7之间存在很强的结合亲和力 这些结果表明，这是开发针对V-ATPase H亚基的农药的实用方法。
• Synthesis and insecticidal activities of 4-(propargyloxy) benzenesulfonamide derivatives
  作者：Bo Zhou、Lu-Lu Liu、Wang-Yu Zhao、Li-Juan Han、Ai-Juan Li、Chun Zhao、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2022.2123318

  日期：——

  Abstract A series of 4-(propargyloxy) benzenesulfonamide derivatives with different substituents on the benzene ring were synthesized and evaluated for their insecticidal activity. Some of the compounds showed good insecticidal activity against Mythimna separata, and the LC50 value of the most active compound B2.5 was 0.235 mg/ml. Ultrastructural changes in the midgut epithelial cells of Mythimna separata

  抽象的 合成了一系列苯环上具有不同取代基的4-(炔丙氧基)苯磺酰胺衍生物并评价了其杀虫活性。部分化合物对粘虫表现出良好的杀虫活性，活性最强的化合物B2.5的LC 50值为0.235 mg/ml。透射电镜观察粘虫中肠上皮细胞超微结构变化，微绒毛、线粒体和粗面内质网出现严重结构损伤。这表明这些苯磺酰胺类药物可能的作用位点是中肠上皮细胞的细胞质膜和内膜系统。以上为开发具有新作用机制的新型杀虫活性化合物提供了基础。
• Design, synthesis and insecticidal activities of 4-propargyloxybenzene sulfonamide derivatives substituted with amino acids
  作者：Xun-Zhen Zhu、Ming-Xia Sun、Zi-Wei Zhang、Hong-Xiang Liu、Jia-Yong Huang、Zhao-Nong Hu、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1080/10286020.2022.2096010

  日期：2023.4.3

  Abstract Sixty-nine 4-propargyloxybenzene sulfonamide derivatives with different amino acids as amino substituent were synthesized and evaluated for their insecticidal activity against third-instar Mythimna separate. The bioassay results revealed that some derivatives bearing amino acid ester group performed good insecticidal activity against third-instar M.separata, such as the LC50 values of D18

  摘要 合成了69种氨基取代基为不同氨基酸的4-炔丙基苯磺酰胺衍生物，并分别评价了它们对三龄夜蛾的杀虫活性。生物测定结果表明，一些带有氨基酸酯基团的衍生物对三龄螟具有良好的杀虫活性，如48 h后D18和D19的LC 50值分别为4.28和2.96 mg/ml，尤其是LC D16的50为 2.38 mg/ml，与 celangulin V（34.48 mg/ml）相比，活性提高了 14 倍。上述结果为新型杀虫活性化合物的发现提供了理论和实验依据。
• [EN] RAPAMYCIN ANALOGS AND METHODS FOR MAKING SAME<br/>[FR] ANALOGUE DE LA RAPAMYCINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS
  申请人：HANGZHOU ZYLOX PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014082286A9

  公开（公告）日：2014-11-13