2-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)hydrazinecarbothioamide | 1421320-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbonyl)amino]thiourea
• CAS: 1421320-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 305.36
• InChiKey: LPVCPCYTBFYBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到5-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis and Characterization of Some Pyrimidine Derivatives of Oxadiazoles, Triazole and 1,3,4-Thiadiazoles

  摘要：

  在本研究中，4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-噻二唑-2-胺(3)和4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-恶二唑-2-胺(3a)和4-芳基-6-甲基-描述了2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-三唑-2-硫醇衍生物(3b)。通过与乙酯反应，然后与氨基硫脲反应，将化合物 1 转化为硫脲 2。化合物 2 是所有系列最终化合物的关键中间体。在一种途径中，2 通过用浓溶液处理转化为相应的噻二唑 3。 H 2 SO 4 和NH 3 以及化合物3a通过用I 2 处理，然后用KI和NaOH处理，并且化合物3b通过用10％的NaOH处理来提供最终化合物。通过合成化合物的 IR、1H NMR 和质谱数据完成结构解析。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13320
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Novel approach for synthesis of potent antimicrobial hybrid molecules containing pyrimidine-based imidazole scaffolds

  摘要：

  This report describes the novel approach for the synthesis and exploration of hybrid molecules containing pyrimidine-based imidazole scaffolds as potent antimicrobial agents. The targeted compounds N-(4-arylidene-2-mercapto-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides (5a-l) were achieved by the Knoevenagel condensation of a key precursor (4) with different aldehydes in good yields having moderate to excellent antimicrobial activity. The structural identification of final products was carried out by known classical spectral techniques like IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectra. The obtained data indicated that the majority of the tested compounds exhibited good antibacterial activity over antifungal activity, particularly compounds 5j and 5b (having MIC values 12.5 mu g/mL) showed a comparable effect to a standard antibacterial and antifungal agents.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1005-1

文献信息

• Synthesis and comparing the antibacterial activities of pyrimidine derivatives
  作者：B ANDREWS、K KOMATHI、S MOHAN

  DOI：10.1007/s12039-017-1228-z

  日期：2017.3

  series of 10 derivatives of 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one and 10 derivatives of 3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1H)-one have been synthesized. Among the synthesized derivatives, triazole substituted compounds have shown higher antibacterial inhibition when compared to the thiadiazole derivatives. All the

  5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-嘧啶-2（1 H）-的10种衍生物已合成10，3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的衍生物。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。通过IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和CHN分析表征了新合成化合物的所有结构。与标准药物环丙沙星相比，大多数化合物已显示出令人鼓舞的抗菌活性。 5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的十个衍生物系列和十个衍生物3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的合成及结构表征。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。
• Andrews, B; Ahmed, Mansur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 406 - 411
  作者：Andrews, B、Ahmed, Mansur

  DOI：——

  日期：——
• Huq; Fouzia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 4, p. 551 - 555
  作者：Huq、Fouzia

  DOI：——

  日期：——