2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1240983-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1240983-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: RFDSFYAMOBHNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-phenyl-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化物和肼合成多取代的4-氨基吡唑和4-羟基吡唑†

  摘要：

  开发了由叠氮化物和肼简单直接合成多取代的4-氨基吡唑和4-羟基吡唑的方法。本反应在温和的条件下以中等至优异的产率进行。还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c5ra04371a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium azide 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow photo-induced decarboxylative annulative access to fused imidazole derivatives via a microreactor containing immobilized ruthenium

  摘要：

  使用聚二甲基硅氧烷微反应器中固定化Ru3+的连续流可见光诱导脱羧环化反应已被建立，用于构建融合咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9gc03496j

文献信息

• A “one-pot” multicomponent approach to polysubstituted 4-aminopyridines
  作者：Jiaan Shao、Wanwan Yu、Zhanying Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2cc17850h

  日期：——

  A novel and facile domino reaction has been developed to synthesize a variety of polysubstituted 4-aminopyridines from α-azidovinylketones, aldehydes and methylamine derivatives in reasonably good yields under mild conditions. Additionally, a possible mechanism is proposed.

  一种新颖且简便的多米诺反应已被开发，用于在温和条件下以合理良好的产率合成多种多取代的4-氨基吡啶，原料为α-叠氮乙烯基酮、醛和甲胺衍生物。此外，还提出了一种可能的机理。
• Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Annulation of α-Keto Vinyl Azides and 2-Aminopyridines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、Geeta Sai Mani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kunta Chandra Shekar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02124

  日期：2015.9.4

  synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via efficient catalyst/metal-free annulations of α-keto vinyl azides and 2-aminopyridines is described. Several imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized from readily available vinyl azides and 2-aminopyridines and obtained in highly pure form by simply evaporating the reaction solvent. This remarkably high yielding and atom economical protocol allows the formation of three

  描述了一种通过α-酮乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的有效无催化剂环合反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新策略。从容易获得的乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶合成了几种咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过简单地蒸发反应溶剂以高纯度形式获得。这种极高的产率和原子经济的方案允许通过级联反应和重排形成三个新的C–N键。
• Visible-Light/Photoredox-Mediated sp³  CH Functionalization and Coupling of Secondary Amines with Vinyl Azides in Flow Microreactors
  作者：Dharmendra Kumar Tiwari、Ram Awatar Maurya、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/chem.201504292

  日期：2016.1.11

  by a visible‐light/[Ru(bpy)3][(PF6)2]‐mediated coupling of vinyl azides and secondary amines in flow microreactors. This operationally simple and atom‐economical protocol allows the formation of three new CN bonds through the functionalization of sp3 CH bonds adjacent to the secondary nitrogen atom. In order to get mechanistic insight of the coupling reaction, several control experiments were carried

  在流动微反应器中，通过可见光/ [Ru（bpy）3 ] [（PF 6）2 ]介导的乙烯基叠氮化物和仲胺的偶联反应合成了结构上不同的咪唑衍生物。这种操作简单和原子的经济协议允许三个新的C的形成 N键通过的SP官能3  Ç 邻近仲氮原子H键。为了了解偶联反应的机理，进行了一些控制实验并进行了讨论。
• Access to Imidazole Derivatives by Silver(I) Carbonate Mediated Coupling of Vinyl Azides with Secondary Amines
  作者：Praveen Reddy Adiyala、Satheesh Borra、Ahmed Kamal、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.201600015

  日期：2016.3

  An efficient protocol for the synthesis of structurally diverse imidazoles by Ag2CO3-mediated coupling of vinyl azides with secondary amines was developed, and 22 different examples were synthesized in good to high yields. This operationally simple synthetic strategy allows the formation of three new C–N bonds by cascade reactions that involve sp3 C–H functionalization.

  开发了一种通过 Ag2CO3 介导的叠氮化乙烯基与仲胺偶联合成结构多样的咪唑的有效方案，并以良好到高产率合成了 22 个不同的例子。这种操作简单的合成策略允许通过涉及 sp3 C-H 功能化的级联反应形成三个新的 C-N 键。
• Facile, eco-friendly, catalyst-free synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles
  作者：Wanwan Yu、Wenteng Chen、Shen Liu、Jiaan Shao、Zhanying Shao、Haili Lin、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.041

  日期：2013.2

  Simple and eco-friendly synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles from vinyl azides and α-cyano derivatives has been accomplished with a good to excellent yield. The reaction was performed in ethanol/water co-solvent system without catalyst and the workup was facile. A plausible mechanism has been proposed.

  从乙烯基叠氮化物和α-氰基衍生物简单，环保地合成了多官能化的2-氨基吡咯，收率良好至极佳。该反应在没有催化剂的乙醇/水共溶剂体系中进行，并且后处理很容易。已经提出了一种合理的机制。