(-)-homoseongomycin-d₅ | 1445854-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-homoseongomycin-d₅
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[4,5,9-trihydroxy-10-oxo-2-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethyl)benzo[b]fluoren-11-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1445854-95-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₇S
• 分子量: 472.46
• InChiKey: WZRHTIAAUUTRCD-NCEYJKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(methoxymethyl)-3-bromo-2-methoxyjuglone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triflic azide 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (-)-homoseongomycin-d₅
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin生物合成的见解。（-）-同种霉素的分离与结构鉴定

  摘要：

  被称为lomaiviticins的二聚重氮芴是由海洋细菌Salinispora pacifica DPJ-0019生产的。对DPJ-0019发酵液的研究得出了从该物种中分离出的第一个单体苯并[ b ]芴，（-）-同型霉素（13）。（-）-同型霉素（13）与已知的天然产物Seongomycin（10）有关，该产物与被称为kinamycins的单体重氮芴共同生产。我们通过重氮芴“ prelomaiviticin- d 5 ”（12）的中间体描述了同位素标记的衍生物hooseseongomycin- d 5（14）的合成。）。我们的研究确定（-）-同型霉素（13）可能来自前麦金古霉素（11），并表明13和10是分别在lomaiviticin和kinamycin生物合成中的分流或解毒代谢产物。

  DOI：

  10.1021/np400355h