methyl 4-(5-aminopyrazin-2-yl)benzoate | 1021918-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-aminopyrazin-2-yl)benzoate
• CAS: 1021918-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: KUWGDZFSDSBFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-aminopyrazin-2-yl)benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Tert-butyl 4-[4-(5-amino-6-bromopyrazin-2-yl)benzoyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过优化在整个寄生虫生命周期内的水溶性和效能，从一系列2-氨基吡嗪类化合物中确定潜在的抗疟药候选者

  摘要：

  在2-氨基吡嗪系列的5-苯基环上引入水溶性基团导致鉴定出针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫血液生命周期阶段的高效化合物。在两种不同的疟疾小鼠模型中，几种化合物在疟疾，伯氏疟原虫感染的小鼠和恶性疟原虫感染的NOD -scidIL-2Rγ无效小鼠中表现出很高的体内功效。领先者之一化合物3被确定为还具有良好的药代动力学，并且还具有针对肝脏和配子细胞寄生虫生命周期阶段的非常有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01265
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到methyl 4-(5-aminopyrazin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过优化在整个寄生虫生命周期内的水溶性和效能，从一系列2-氨基吡嗪类化合物中确定潜在的抗疟药候选者

  摘要：

  在2-氨基吡嗪系列的5-苯基环上引入水溶性基团导致鉴定出针对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫血液生命周期阶段的高效化合物。在两种不同的疟疾小鼠模型中，几种化合物在疟疾，伯氏疟原虫感染的小鼠和恶性疟原虫感染的NOD -scidIL-2Rγ无效小鼠中表现出很高的体内功效。领先者之一化合物3被确定为还具有良好的药代动力学，并且还具有针对肝脏和配子细胞寄生虫生命周期阶段的非常有效的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01265

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tosylamido-Substituted Pyrazines for Constructing Chiral Tetrahydropyrazines with an Amidine Skelton
  作者：Kosuke Higashida、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/adsc.201600852

  日期：2016.12.22

  Dinuclear triply chloro‐bridged iridium(III) complexes bearing chiral diphosphine ligands catalyze the asymmetric hydrogenation of tosylamido‐substituted pyrazines to give the corresponding chiral tetrahydropyrazines with an amidine skeleton in high yield and with high enantioselectivity. Addition of N,N‐dimethylanilinium bromide enhanced the catalytic activity of the iridium complexes and also increased

  带有手性二膦配体的双核三氯桥联铱（III）络合物催化甲苯磺酰基取代的吡嗪的不对称氢化，从而以高收率和高对映选择性得到具有with骨架的相应手性四氢吡嗪。的加成Ñ，Ñ -dimethylanilinium溴化物增强了铱络合物的催化活性，并且还通过捕获氢化胺产物用HBr从增加产品的对映选择性Ñ，Ñ -dimethylanilinium溴化物。可以将产物的am骨架转化为手性哌嗪酮和哌嗪，而不会损失对映选择性。
• [EN] ANTI -MALARIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-PALUDIQUES
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2013121387A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention is related to a use of aminopyrazine derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to aminopyrazine derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及使用氨基吡嗪衍生物制造预防或治疗疟疾的药物。具体而言，本发明涉及用于制备药物制剂以抑制疟原虫增殖的氨基吡嗪衍生物。
• [EN] NEW ANTI-MALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIPALUDÉENS
  申请人：MEDICINES FOR MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2017009773A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention is related to a use of aminopyrazine derivatives in the manufacture of a medicament for preventing or treating malaria. Specifically, the present invention is related to aminopyrazine derivatives useful for the preparation of a pharmaceutical formulation for the inhibition of malaria parasite proliferation.

  本发明涉及使用氨基吡嗪衍生物制造预防或治疗疟疾的药物。具体而言，本发明涉及氨基吡嗪衍生物，可用于制备用于抑制疟原虫增殖的制药配方。
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• METHODS OF TREATMENT COMPRISING THE ADMINISTRATION OF HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20110245245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1、R2、L、X、Y、Z、Q、A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物，并且治疗或预防癌症、炎症状况、免疫病状况、代谢病状况和通过抑制激酶途径可治疗或预防的病状况的方法包括向需要治疗的患者中施用有效量的杂环芳基化合物。