3-[[(2R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-purin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluoro-tetrahydrofuran-3-yl]oxy-(diisopropylamino)phosphanyl]oxypropanenitrile | 1172578-46-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-purin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluoro-tetrahydrofuran-3-yl]oxy-(diisopropylamino)phosphanyl]oxypropanenitrile
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-Amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite；3-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluorooxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1172578-46-9
• 化学式: C₄₀H₄₆F₂N₇O₆P
• 分子量: 789.819
• InChiKey: WQTISHASFBEFJC-FGHXQIQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  850.3±75.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-[[(2R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-purin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluoro-tetrahydrofuran-3-yl]oxy-(diisopropylamino)phosphanyl]oxypropanenitrile 、 三乙胺 在 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-succinyl-2,2'-difluoro-2'-deoxy adenosine triethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 Ν,Ν-diisopropylamine tetrazonide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[[(2R,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-purin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-fluoro-tetrahydrofuran-3-yl]oxy-(diisopropylamino)phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3

文献信息

• A Chemical Approach to Introduce 2,6-Diaminopurine and 2-Aminoadenine Conjugates into Oligonucleotides without Need for Protecting Groups
  作者：Mimouna Madaoui、Dhrubajyoti Datta、Kelly Wassarman、Ivan Zlatev、Martin Egli、Bruce S. Ross、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01848

  日期：2022.8.26

  strategy allows introduction of 2,6-diaminopurine and other 2-amino group-containing ligands. The strongly electronegative 2-fluoro deactivates 6-NH2 obviating the need for any protecting group on adenine, and simple aromatic nucleophilic substitution of fluorine makes reaction with aqueous NH3 or R-NH2 feasible at the 2-position.

  我们报告了一种简单的合成后策略，用于使用 2-氟-6-氨基腺苷合成含有 2,6-二氨基嘌呤核苷酸和 2-氨基腺嘌呤缀合物的寡核苷酸。该策略允许引入 2,6-二氨基嘌呤和其他含 2-氨基的配体。强电负性的 2-氟使 6-NH 2失活，无需在腺嘌呤上使用任何保护基团，并且氟的简单芳族亲核取代使得与 NH 3水溶液或 R-NH 2在 2 位反应成为可能。